N-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)indoline | 54888-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)indoline
• 英文别名: 1-[2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]-1-ethanone；1-acetyl-2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-indole；1-[2-(4-Methoxyphenyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]ethanone
• CAS: 54888-79-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: DQGBNEIDFLXOJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-2′-acetamidostilbene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以16%的产率得到N-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  A FeCl3-promoted highly atropodiastereoselective cascade reaction: synthetic utility of radical cations in indolostilbene construction

  摘要：

  The FeCl3-promoted oxidative cyclization/coupling of acetamidostilbenes possessing 3-methoxy, 4-methoxy and 3,5-methoxy substitutions (21), (22) and (23) is described. Only 3,5-substitution gave rise to novel indolostilbenes, each possessing two stereogenic axes (axially chiral but racemic dimers (39) and (40)). The 4-methoxy substituted acetamidostilbenes, by contrast, yielded the bisindoline dimer (36). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.100

文献信息

• Intermolecular dearomative C2-arylation of N-Ac indoles activated by FeCl₃
  作者：Raj Kumar Nandi、Friederike Ratsch、Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1039/c6cc01654e

  日期：——

  We report the FeCl₃-mediated direct addition of electron-rich arenes to the C2-position of electrophilic N-Ac indoles under mild conditions (room temperature, air).

  我们报告了在温和条件下（室温、空气）FeCl₃介导的电子富集芳烃直接加在亲电性N-乙酰基吲哚的C2位置的反应。