(E)-4-methoxy-2′-acetamidostilbene | 1130634-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-methoxy-2′-acetamidostilbene
• 英文别名: n'-{2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]phenyl}acetamide；N-[2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1130634-56-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: IRONRIIQFYJYDW-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  484.5±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-2′-acetamidostilbene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以16%的产率得到N-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  A FeCl3-promoted highly atropodiastereoselective cascade reaction: synthetic utility of radical cations in indolostilbene construction

  摘要：

  The FeCl3-promoted oxidative cyclization/coupling of acetamidostilbenes possessing 3-methoxy, 4-methoxy and 3,5-methoxy substitutions (21), (22) and (23) is described. Only 3,5-substitution gave rise to novel indolostilbenes, each possessing two stereogenic axes (axially chiral but racemic dimers (39) and (40)). The 4-methoxy substituted acetamidostilbenes, by contrast, yielded the bisindoline dimer (36). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.100
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E)-2-(4-methoxystyryl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-4-methoxy-2′-acetamidostilbene
  参考文献：
  名称：

  电化学取代的4-甲氧基对苯二酚的氧化转化：邻位取代的亲核基团的影响

  摘要：

  进行了系统的研究，以确定邻位取代的亲核基团（OH，NH 2（或NHR）对阳极产生的4-甲氧基和3,4-二甲氧基苯乙烯阳离子自由基的反应性。结果表明，当另一个环上存在邻位取代的亲核基团（例如OH和NHR）时，分子内直接和交叉的阳离子-亲核反应都会分别产生双苯并呋喃/双吲哚或稠合的双苯并吡喃/双喹啉。当存在另外的3-甲氧基取代基时，除了双苯并吡喃/双喹啉和双苯并呋喃/双吲哚之外，还形成桥连的氧代辛/偶氮产物。基于观察到的行为的机械合理化，该过程基于涉及电子转移后快速阳离子自由基二聚化的广义路径，然后通过邻位取代的氧和氮亲核基团直接和交叉捕获苄基阳离子。在存在额外的3-甲氧基的情况下，由于竞争性芳族取代（Friedel-Crafts反应），还形成了桥接的氧代辛/偶氮产物。结果提供了进一步的启示，并进一步澄清了阳极产生的二苯乙烯阳离子自由基的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00753

文献信息

• A FeCl3-promoted highly atropodiastereoselective cascade reaction: synthetic utility of radical cations in indolostilbene construction
  作者：Kartini Ahmad、Noel F. Thomas、Mat Ropi Mukhtar、Ibrahim Noorbatcha、Jean-Frederic Faizal Weber、Mohd Azlan Nafiah、Saraswati S. Velu、Koichi Takeya、Hiroshi Morita、Chuan-Gee Lim、A. Hamid A. Hadi、Khalijah Awang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.100

  日期：2009.2

  The FeCl3-promoted oxidative cyclization/coupling of acetamidostilbenes possessing 3-methoxy, 4-methoxy and 3,5-methoxy substitutions (21), (22) and (23) is described. Only 3,5-substitution gave rise to novel indolostilbenes, each possessing two stereogenic axes (axially chiral but racemic dimers (39) and (40)). The 4-methoxy substituted acetamidostilbenes, by contrast, yielded the bisindoline dimer (36). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemically Mediated Oxidative Transformations of Substituted 4-Methoxystilbenes: Effect of Ortho-Substituted Nucleophilic Groups
  作者：Kam-Weng Chong、Fong-Jiao Hong、Noel F. Thomas、Yun-Yee Low、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00753

  日期：2017.6.16

  undertaken to determine the influence of ortho′-substituted nucleophilic groups (OH, NH2, or NHR) on the reactivity of anodically generated 4-methoxy- and 3,4-dimethoxystilbene cation radicals. The results showed that when ortho-substituted nucleophilic groups such as OH and NHR are present in the other ring, both direct and crossover intramolecular cation–nucleophile reactions occur to give bisbenzofurans/bisindoles

  进行了系统的研究，以确定邻位取代的亲核基团（OH，NH 2（或NHR）对阳极产生的4-甲氧基和3,4-二甲氧基苯乙烯阳离子自由基的反应性。结果表明，当另一个环上存在邻位取代的亲核基团（例如OH和NHR）时，分子内直接和交叉的阳离子-亲核反应都会分别产生双苯并呋喃/双吲哚或稠合的双苯并吡喃/双喹啉。当存在另外的3-甲氧基取代基时，除了双苯并吡喃/双喹啉和双苯并呋喃/双吲哚之外，还形成桥连的氧代辛/偶氮产物。基于观察到的行为的机械合理化，该过程基于涉及电子转移后快速阳离子自由基二聚化的广义路径，然后通过邻位取代的氧和氮亲核基团直接和交叉捕获苄基阳离子。在存在额外的3-甲氧基的情况下，由于竞争性芳族取代（Friedel-Crafts反应），还形成了桥接的氧代辛/偶氮产物。结果提供了进一步的启示，并进一步澄清了阳极产生的二苯乙烯阳离子自由基的反应性。