N-tert-butyloxycarbonyl-3-ethynyl-L-tyrosine methyl ester | 501683-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-3-ethynyl-L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(3-ethynyl-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 501683-87-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: ITUZVBGWLFWRCZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-3-ethynyl-L-tyrosine methyl ester 在 ammonium acetate 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-乙酰基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  3-碘-L-酪氨酸的硼唑烷酮配合物在钯催化的交叉偶联中的应用。

  摘要：

  3-碘-L-酪氨酸与9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）的络合为钯催化的偶联反应提供了方便的底物。该配合物对于硅胶色谱法（己烷/乙酸乙酯），在THF中的稀三乙胺和在DMF中的氟化钾是稳定的。通过用氯仿简单地将其在甲醇中的溶液稀释，从复合物中释放出所需产物3-乙炔基-L-酪氨酸。有趣的是，该复合物在甲醇或氯仿溶液中均保持稳定。

  DOI：

  10.1021/jo0207022
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-3-trimethylsilylethynyl-L-tyrosine methyl ester 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-3-ethynyl-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-(5-苯并呋喃基)-L-丙氨酸的改进制备

  摘要：

  参考文献 1. K. Mashima、K. Kusano、N. Sato、Y. Matsumura、K. Nozaki、H. Kumobayashi、N. Sayo、Y. Hori、T. Ishizaki、S. Akutagawa 和 H. Takaya、J. Org . 化学，59,3064 (1994)。2. L. Shao、T. Seki、H. Kawano 和 M. Saburi，Tetrahedron Len.，32,7699 (1 99 1)。3. L. Shao, H. Kawano, M. Saburi 和 Y. Uchida, Tetrahedron, 49, 1997 (1993)。4. 有关先前的 (R)-十一烷基四氢吡喃-2-one 的对映选择性路线，请参阅：JL Coke 和 AB Richon, J. Org. 化学，41,3516 (1976)；。Servi,

  DOI：

  10.1080/00304940209355757