p-nitrobenzyl (5R)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-(E)-ethylidene-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 73521-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-(E)-ethylidene-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl (5R,6E)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-ethylidene-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (5R,6E)-3-(2-acetamidoethylsulfanyl)-6-ethylidene-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 73521-63-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 431.469
• InChiKey: WKCFVZKCUNDRJQ-RNSFGAQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-(E)-ethylidene-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (5R,6R)-3-(2-乙酰氨基基乙基硫基)-6-乙基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸转化为PS-5型抗生素：使用新的羧基保护基

  摘要：

  据报道，从MM 17880（4）和MM 13902（10）的低聚酸中合成了PS-5（1）和类似物，包括使用新的羧基保护基，对甲氧基羰基苄基，并进行了化学阐明。碳在C-8的立体化学的关系。

  DOI：

  10.1039/c39800001083
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R,6R)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-[(S)-1-methylsulphonyloxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl (5R)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-(E)-ethylidene-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸转化为PS-5型抗生素：使用新的羧基保护基

  摘要：

  据报道，从MM 17880（4）和MM 13902（10）的低聚酸中合成了PS-5（1）和类似物，包括使用新的羧基保护基，对甲氧基羰基苄基，并进行了化学阐明。碳在C-8的立体化学的关系。

  DOI：

  10.1039/c39800001083

文献信息

• Studies related to the structures of the olivanic acids MM 13902, MM 4550 and MM 17880
  作者：Allan G. Brown、David F. Corbett、A.John Eglington、T.Trefor Howarth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92148-9

  日期：1983.1

  MM 13902, a β-lactam antibiotic isolated from Streptomyces olivaceus, has been identified as (5R6R)- 3- [(E)- 2- acetamidoethenylthio]- 6- [(S)- 1- hydroxysulphonyloxyethyl]- 7- oxo- 1- azabicyclo [3.2.0] hept- 2- ene- 2- carboxylic acid (2) by chemical and spectroscopic studies. The related olivanic acids MM 4550 and MM 17880 have been shown to be the corresponding 3- [(E)- 2- acetamidoethenylsulphinyl]-

  MM 13902，一种从橄榄链霉菌中分离出的β-内酰胺抗生素，已被鉴定为（5R6R）-3- [（E）-2-乙酰胺基乙硫基]-6- [（S）-1-羟基磺酰氧基乙基] -7-氧代-1 -通过化学和光谱学研究的氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸（2）。相关的低聚酸MM 4550和MM 17880已显示分别为相应的3-[（（E）-2-乙酰氨基乙烯基亚磺酰基）]和3-（2-乙酰氨基乙硫基）-衍生物（1和5）。许多羧酸盐和硫酸盐酯的1，2和已经准备了5个。表征2的关键反应是其C-2单甲酯（12）在二甲亚砜中的氧化降解为甲基3-[[（E）-2-乙酰氨基乙硫基]] 5- [[（1R，2S）-1-羧基] -2-羟基磺酰氧基丙-1-基]吡咯-2-羧酸酯（22）。2的C-6取代基的构型通过其乙基硫酸对硝基苄基羧酸酯（19）的立体定向消除反应来确定，从而产生6-（E）-亚乙基衍生物（32）。MM 13902被氧化为MM4550与米氯过苯甲酸。
• Carbapenum derivatives, a process for their preparation and their use in
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04278686A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  The present invention provides antibiotic compounds of the formula: ##STR1## and salts and cleavable esters thereof wherein X is a SCH.sub.2 CH.sub.2 NH.sub.2 or YNH-COCH.sub.3 group where Y is a SCH.sub.2 CH.sub.2, trans --SO--CH.dbd.-- or cis or trans --S--CH.dbd.CH-- group and R is a lower alkyl, aryl, aralkyl, lower alkenyl, or substituted lower alkyl.

  本发明提供了化合物的抗生素，其化学式为：##STR1##和其盐和可水解酯，其中X是SCH.sub.2 CH.sub.2 NH.sub.2或YNH-COCH.sub.3基团，其中Y是SCH.sub.2 CH.sub.2，trans -SO-CH.dbd.-或cis或trans -S-CH.dbd.CH-基团，R是较低的烷基，芳基，芳基烷基，较低的烯基或取代较低的烷基。
• Corbett, David F.; Coulton, Steven; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3011 - 3016
  作者：Corbett, David F.、Coulton, Steven、Southgate, Robert

  DOI：——

  日期：——