meso-1,3-O-methylidene-D-myo-inositol-5-(didecyl phosphate) | 1374660-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: meso-1,3-O-methylidene-D-myo-inositol-5-(didecyl phosphate)
• 英文别名: 1,3-acetal-inositol-5-dodecyl phosphate
• CAS: 1374660-07-7
• 化学式: C₂₇H₅₃O₉P
• 分子量: 552.686
• InChiKey: JVFHSOFXHSNYFO-HXAFYYNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  123.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 meso-1,3-O-methylidene-D-myo-inositol-5-(didecyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of inositol phosphotriester analogues

  摘要：

  肌醇磷酸盐作为一种重要的信号转导第二信使，调控许多生物学功能。然而，细胞穿透性和磷脂酶稳定性可能是以肌醇磷酸盐类似物作为先导化合物进行药物发现时面临的两个主要问题。肌醇磷酸三酯类似物可能更有利于穿透细胞膜。本文中，我们描述了一系列基于磷脂酰肌醇的肌醇磷酸三酯类似物的设计与合成，以及初步的抗肿瘤活性分析。几种化合物对A549、HepG2、 MDA-MB-231和HeLa这些人类癌细胞系表现出良好的细胞毒性，特别是化合物33对全部四种癌细胞系均显示出细胞毒性，并具有良好的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c2ob00031h

文献信息

• 磷酸肌醇类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN102977145B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种磷酸肌醇类化合物，磷酸肌醇类化合物的制备方法，以及这些磷酸肌醇类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。利用非小细胞肺癌细胞对本发明的化合物进行了抑制肿瘤细胞生长的活性测试，证明本发明的化合物均具有较高的抑制肿瘤细胞生长的活性，其中有些化合物的抑制活性甚至与顺铂的活性相当，说明本发明的化合物具有良好的细胞穿透性和磷酯酶稳定性，可用于抗肿瘤药物的开发。