(+)-(1S,2R)-1-acetoxy-2,3-dibromocyclohex-3-ene | 176166-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-1-acetoxy-2,3-dibromocyclohex-3-ene
• 英文别名: (1S, 2R)-2,3-dibromocyclohex-3-enyl acetate；[(1S,2R)-2,3-dibromocyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 176166-10-2
• 化学式: C₈H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 297.974
• InChiKey: LBNXMHVZMWXSNW-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R)-1-acetoxy-2,3-dibromocyclohex-3-ene 在 sodium methylate 作用下， 以95%的产率得到(1aS,5aS)-5-bromo-1a,2,3,5a-tetrahydro-1-benzoxirene
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of arene oxides and trans-dihydrodiols from cis-dihydrodiols of monosubstituted benzenes

  摘要：

  单取代苯的顺式二氢二醇细菌代谢物用于相应芳烃氧化物和反式二氢二醇哺乳动物代谢物的化学酶合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960000045
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-(1S,2R)-1-acetoxy-2,3-dibromocyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  由取代的苯底物化学酶法合成单环芳烃和芳烃†

  摘要：

  对映体取代的顺式-二氢二醇细菌代谢产物苯通过二氢苯氧化物中间体，在相应的苯氧化物和取代的奥索品的化学酶法合成中，将底物用作前体。的取代的苯-2,3-氧化物的快速总外消旋化被发现已发生了，通过他们的奥沙平价互变异构体，符合预测和理论计算。观察到还原的氧化芳烃的还原以产生外消旋芳烃水合物。还以对映纯的形式从相应的二氢芳烃氧化物或反式-溴乙酸酯前体合成了水合芳烃。一种芳烃水合物对映异构体的生物转化导致甲苯-双加氧酶催化的顺式-二羟基化反应生成苯顺式-三醇代谢物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40166a

文献信息

• Reactions of nitrogen nucleophiles with enantiopure cyclohexenyl electrophiles: a stereo- and regio- selective study
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Tayeb Belhocine、John F. Malone、Stuart T. McGregor、Jordan Atchison、Peter A. B. McIntyre、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1002/poc.3183

  日期：2013.12

  The reactions of enantiopure cyclohexene epoxides and trans‐1,2‐bromoacetates, derived from the corresponding substituted benzene cis‐dihydrodiol metabolites, with nitrogen nucleophiles, were examined and possible mechanisms proposed. An initial objective was the synthesis of new 1,2‐aminoalcohol enantiomers as potential chiral ligands and synthetic scaffolds for library generation. These apparently

  考察了对映体纯的环己烯环氧化物和反式1,2-溴乙酸酯的反应，它们衍生自相应的取代苯顺式-二氢二醇代谢物，并与氮亲核试剂反应，并提出了可能的机理。最初的目标是合成新的1,2-氨基醇对映异构体，作为潜在的手性配体和合成支架，以产生文库。这些看似简单的取代反应被证明比最初预期的要复杂，并且被发现涉及不同反应机理的组合。