2,2’-spirobi[8-tert-butyl-6-methyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline] | 1352123-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,2’-spirobi[8-tert-butyl-6-methyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline]
• 英文别名: 2,2'-spirobi[8-tert-butyl-6-methyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline]；8,8'-ditert-butyl-6,6'-dimethyl-2,2'-spirobi[4H-1,3,2-benzodioxasiline]
• CAS: 1352123-26-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: AVDLLEUPCUDZHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 2,2’-spirobi[8-tert-butyl-6-methyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline] 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到bis(2-tert-butyl-6-iodomethyl-4-methylphenoxy)-bis(trimethylsiloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Selective ring opening of 4H-1,3,2-benzodioxasiline twin monomers

  摘要：

  4H-1,3,2-苯并二噁硅烷是一类单体，适用于最近开发的孪生聚合概念。根据量子化学计算的预测，我们现在能够确认反应第一步的结果：4H-1,3,2-苯并二噁基苯胺的选择性开环。碘三甲基硅烷的亲电攻击首先导致氧亚甲基键断裂，而不是更稳定的 Si-O 芳基键断裂，从而产生开环物种。

  DOI：

  10.1039/c1nj20654k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-叔-丁基-5-甲基苯甲醇 在 正硅酸甲酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到2,2’-spirobi[8-tert-butyl-6-methyl-4H-1,3,2-benzodioxasiline]
  参考文献：
  名称：

  Selective ring opening of 4H-1,3,2-benzodioxasiline twin monomers

  摘要：

  4H-1,3,2-苯并二噁硅烷是一类单体，适用于最近开发的孪生聚合概念。根据量子化学计算的预测，我们现在能够确认反应第一步的结果：4H-1,3,2-苯并二噁基苯胺的选择性开环。碘三甲基硅烷的亲电攻击首先导致氧亚甲基键断裂，而不是更稳定的 Si-O 芳基键断裂，从而产生开环物种。

  DOI：

  10.1039/c1nj20654k

文献信息

• Selective ring opening of 4H-1,3,2-benzodioxasiline twin monomers
  作者：Patrick Kempe、Tina Löschner、David Adner、Stefan Spange

  DOI：10.1039/c1nj20654k

  日期：——

  4H-1,3,2-Benzodioxasilines represent a class of monomers, which are suitable for the recently developed concept of twin polymerization. Relating to the prediction of quantum chemical calculations we are now able to confirm the results for the first step of the reaction: the selective ring opening of 4H-1,3,2-benzodioxasilines. An electrophilic attack of iodotrimethylsilane leads firstly to a bond cleavage at the oxymethylene group and not at the more stable Si–O–aryl bond, yielding ring-opened species.

  4H-1,3,2-苯并二噁硅烷是一类单体，适用于最近开发的孪生聚合概念。根据量子化学计算的预测，我们现在能够确认反应第一步的结果：4H-1,3,2-苯并二噁基苯胺的选择性开环。碘三甲基硅烷的亲电攻击首先导致氧亚甲基键断裂，而不是更稳定的 Si-O 芳基键断裂，从而产生开环物种。
• Microporous Carbon and Mesoporous Silica by Use of Twin Polymerization: An Integrated Experimental and Theoretical Approach to Precursor Reactivity
  作者：Philipp Kitschke、Alexander A. Auer、Tina Löschner、Andreas Seifert、Stefan Spange、Tobias Rüffer、Heinrich Lang、Michael Mehring

  DOI：10.1002/cplu.201402029

  日期：2014.7

  in situ differential scanning calorimetry with regard to twin polymerization (TP). Both, thermally induced and proton‐assisted TP gave nanostructured hybrid materials composed of a phenolic resin and silica. Carbonization and subsequent treatment with HF(aq) resulted in microporous carbon, whereas oxidation in air provided mesoporous silica. DFT calculations were performed to obtain a more detailed

  通过Si（OMe）4与水杨醇衍生物的反应合成螺环硅醇盐，并就双聚合（TP）进行原位差示扫描量热法研究。热诱导的和质子辅助的TP都产生了由酚醛树脂和二氧化硅组成的纳米结构杂化材料。碳化和随后的HF （水溶液）处理产生微孔碳，而在空气中氧化则提供中孔二氧化硅。进行DFT计算以获得对质子辅助TP第一步反应的更详细了解，并支持基于含硅前体（双单体）的空间和电子特征的反应规模的假设。在质子辅助的TP初始反应步骤中，计算出的反应势垒在质上与水杨酸酯部分的取代基的Hammett常数相符。该结果提供了一种简单的方法来预测双单体的反应性。