(3aS,4S,7R,8R)-7-isopropyl-1,4-dimethyl-2,3,3a,4,7,8-hexahydro-4,7-epoxyazulen-8-ol | 1369970-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (3aS,4S,7R,8R)-7-isopropyl-1,4-dimethyl-2,3,3a,4,7,8-hexahydro-4,7-epoxyazulen-8-ol
• 英文别名: (1S,2S,7R,8R)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undeca-5,9-dien-7-ol
• CAS: 1369970-07-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: GYCDISFKLAVFFK-ATGSNQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7R,8R)-7-isopropyl-1,4-dimethyl-2,3,3a,4,7,8-hexahydro-4,7-epoxyazulen-8-ol 在 [Ir(cod)(py)(PCy₃)]BAr^F₄ 、 氢气 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 123.0h， 生成 (1S,3aS,4R,5S,7S,8R,8aS)-8-hydroxy-7-isopropyl-1,4-dimethyldecahydro-4,7-epoxyazulen-5-yl 2-acetoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  恩格尔林A和B，Orientalol E和F以及氧叶绿素的总全合成：有机催化[4 + 3]环加成反应的应用

  摘要：

  englerin A和B，orientolol E和F以及叶绿素的简明的集体总合成已在10至15个步骤中完成，这是首次实现了orientolol E和叶绿素的总合成。通过实现9和10的[4 + 3]环加成反应，获得了成功。合成的其他特征包括：1）分子内Heck反应进入氮杂核； 2）环氧化-S N 2'还原序列进入烯丙醇； 3）桥联CC的有效区域选择性和立体选择性形式水合englerins合成中的化学键，和4）晚期化学和立体选择性C东方香叶素E的合成中的H氧化。这些天然产物的总合成已使羟叶醇的结构得以改变，并确立了有机催化[4 + 3]环加成反应的绝对立体化学特征。鉴定5作为天然产物oxyphyllol，在转换成功的5至泽泻E，与事实englerins和oxyphyllol是从同一属植物中分离沿余甘给我们提出的生物合成途径的支持。这项工作可以对这些天然产物及其类似物和衍生物进行详细的生物

  DOI：

  10.1002/chem.201203467
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,7R,8S)-7-isopropyl-1,4-dimethyl-2,3,3a,4,7,8-hexahydro-4,7-epoxyazulen-8-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aS,4S,7R,8R)-7-isopropyl-1,4-dimethyl-2,3,3a,4,7,8-hexahydro-4,7-epoxyazulen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  恩格尔林A和B，Orientalol E和F以及氧叶绿素的总全合成：有机催化[4 + 3]环加成反应的应用

  摘要：

  englerin A和B，orientolol E和F以及叶绿素的简明的集体总合成已在10至15个步骤中完成，这是首次实现了orientolol E和叶绿素的总合成。通过实现9和10的[4 + 3]环加成反应，获得了成功。合成的其他特征包括：1）分子内Heck反应进入氮杂核； 2）环氧化-S N 2'还原序列进入烯丙醇； 3）桥联CC的有效区域选择性和立体选择性形式水合englerins合成中的化学键，和4）晚期化学和立体选择性C东方香叶素E的合成中的H氧化。这些天然产物的总合成已使羟叶醇的结构得以改变，并确立了有机催化[4 + 3]环加成反应的绝对立体化学特征。鉴定5作为天然产物oxyphyllol，在转换成功的5至泽泻E，与事实englerins和oxyphyllol是从同一属植物中分离沿余甘给我们提出的生物合成途径的支持。这项工作可以对这些天然产物及其类似物和衍生物进行详细的生物

  DOI：

  10.1002/chem.201203467

文献信息

• Concise Formal Synthesis of (+)-Englerin A and Total Synthesis of (-)-Orientalol F: Establishment of the Stereochemistry of the Organocatalytic [4+3]-Cycloaddition Reaction
  作者：Bing-Feng Sun、Guo-Qiang Lin、Jin-Yi Xu、Chao-Lei Wang、Shu-Guang Chen、Rui Ding、Yong-Jia Shang

  DOI：10.1055/s-0031-1290090

  日期：2012.1

  The enantioselective formal synthesis of (+)-englerin A and the total synthesis of (-)-orientalol F were successfully accomplished via a triene. The success enabled establishment of the relative as well as absolute stereochemistry of the organocatalytic [4+3]-cycloaddition reaction.

  (+)-englerin A的对映选择性形式合成和(-)-orientalol F的全合成通过三烯成功完成。该成功使有机催化[4+3]-环加成反应的相对立体化学和绝对立体化学得以建立。