2,2,5,7-tetramethyl-2,4-dihydro-1H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazin-6-ol | 1350748-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,5,7-tetramethyl-2,4-dihydro-1H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazin-6-ol
• 英文别名: 2,2,5,7-Tetramethyl-1,4-dihydropyrido[2,3-d][1,3]oxazin-6-ol
• CAS: 1350748-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: WDRUHFSFLWOVEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-2,4-dimethyl-6-(phenyldiazenyl)pyridin-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,2,5,7-tetramethyl-2,4-dihydro-1H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Pyridoxine-derived bicyclic aminopyridinol antioxidants: synthesis and their antioxidant activities

  摘要：

  本文介绍了一些双环氨基吡啶醇抗氧化剂的简便合成途径。利用酯连接将长烷基链连接到双环吡啶醇支架上。还合成了非取代的吡咯并吡啶醇和 1,3-噁嗪融合的并吡啶醇作为新型抗氧化剂支架。通过自由基时钟法测定了新化合物的抗氧化活性，结果表明它们与最好的双环氨基吡啶醇抗氧化剂相当。

  DOI：

  10.1039/c1ob05144j

文献信息

• INHIBITORS OF HEMEPROTEIN-CATALYZED LIPID PEROXIDATION
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US20150368241A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds, compositions and methods related to the prevention or treatment of isoprostane-mediated tissue damage in a mammalian subject in need thereof.

  与哺乳动物受体内异前列腺素介导的组织损伤的预防或治疗相关的化合物、组合物和方法。
• Inhibitors of Hemeprotein-Catalyzed Lipid Peroxidation
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20160067256A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Methods and compounds for the treatment or prevention of oxidative damage in a mammalian subject. The treatment and/or prevention may be on inhibiting heme-induced lipid peroxidation. Also discloses are methods and compounds for treating or preventing isoprostane-mediated tissue damage.
• US9545385B2
  申请人：——

  公开号：US9545385B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• [EN] INHIBITORS OF HEMEPROTEIN-CATALYZED LIPID PEROXIDATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEROXYDATION LIPIDIQUE CATALYSÉE PAR HÉMOPROTÉINE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2014124059A2

  公开（公告）日：2014-08-14

  Compounds, compositions and methods related to the prevention or treatment of isoprostane-mediated tissue damage in a mammalian subject in need thereof.
• Pyridoxine-derived bicyclic aminopyridinol antioxidants: synthesis and their antioxidant activities
  作者：Tae-gyu Nam、Jin-Mo Ku、Christopher L. Rector、Hoyoung Choi、Ned A. Porter、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1039/c1ob05144j

  日期：——

  A few facile synthetic pathways for bicyclic aminopyridinol antioxidants are presented. Attachment of a long alkyl chain to the bicyclic pyridinol scaffold was established using ester linkage. Non-substituted pyrrolopyridinols and 1,3-oxazine-fused pyridinols were also synthesized as novel antioxidant scaffolds. Antioxidant activities were measured by a radical clock method and new compounds prepared are comparable to the best bicyclic aminopyridinol antioxidants.

  本文介绍了一些双环氨基吡啶醇抗氧化剂的简便合成途径。利用酯连接将长烷基链连接到双环吡啶醇支架上。还合成了非取代的吡咯并吡啶醇和 1,3-噁嗪融合的并吡啶醇作为新型抗氧化剂支架。通过自由基时钟法测定了新化合物的抗氧化活性，结果表明它们与最好的双环氨基吡啶醇抗氧化剂相当。