(S)-2-(N,N'-dibenzyloxycarbonylhydrazino)-5-bromo-1-(tert-butyldimethylsiloxy)pentane | 816454-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N,N'-dibenzyloxycarbonylhydrazino)-5-bromo-1-(tert-butyldimethylsiloxy)pentane
• CAS: 816454-06-5
• 化学式: C₂₇H₃₉BrN₂O₅Si
• 分子量: 579.607
• InChiKey: GFIILYOYOWZPJW-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N,N'-dibenzyloxycarbonylhydrazino)-5-bromo-1-(tert-butyldimethylsiloxy)pentane 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.34h， 生成 (3R)-piperazic acid trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of (R)- and (S)-piperazic acids using proline-catalyzed asymmetric α-hydrazination

  摘要：

  The highly efficient synthesis of (R)- and (S)-piperazic acids, components of naturally occurring antibiotic cyclodepsipeptides, was achieved in 80% overall yield by the use of a proline-catalyzed asymmetric alpha-hydrazination as the key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.025
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl azodicarboxylate 在 咪唑 、 D-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (S)-2-(N,N'-dibenzyloxycarbonylhydrazino)-5-bromo-1-(tert-butyldimethylsiloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of (R)- and (S)-piperazic acids using proline-catalyzed asymmetric α-hydrazination

  摘要：

  The highly efficient synthesis of (R)- and (S)-piperazic acids, components of naturally occurring antibiotic cyclodepsipeptides, was achieved in 80% overall yield by the use of a proline-catalyzed asymmetric alpha-hydrazination as the key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.025