Boc-Aic-LPhe-OMe | 1566599-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Aic-LPhe-OMe
• 英文别名: Boc-2-Aminoindane-2-carboxylic acid-L-Phenylalanine-OMe
• CAS: 1566599-74-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: FQFUZDQWYYVWAH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Aic-LPhe-OMe 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structural studies of β-turn-containing peptide catalysts for atroposelective quinazolinone bromination

  摘要：

  X射线晶体学和核磁共振光谱学被用来研究肽基催化剂在对映选择性溴化反应中的一级结构对二级结构和对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/c6cc01428c
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Boc-Aic-LPhe-OMe
  参考文献：
  名称：

  形成轴向手性非C2对称​​联芳基的肽催化片段偶联。

  摘要：

  我们已经证明具有路易斯基本残基β-二甲基氨基丙氨酸（Dmaa）的小，模块化，四聚体肽能够对萘酚和带有酯的醌进行熵选择性偶联，以产生具有良好收率和对映选择性的非C2对称​​BINOL型支架。该研究最终以不对称合成类似于3,3'-双取代BINOL的骨架取代支架（如（R）-TRIP），重结晶后具有良好的（94：6 er）至优异的（> 99.9：0.1 er）对映选择性，以及修饰最小的非甾体类抗炎药（NSAID）萘普生的非对映选择性净芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201913563

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Addition of Anilide-Functionalized Allenoates to <i>N</i>-Acylimines Catalyzed by a Pyridylalanine-Based Peptide
  作者：Curren T. Mbofana、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja412996f

  日期：2014.2.26

  A selective peptide-catalyzed addition of allenic esters to N-acylimines is reported. Tetrasubstituted allenes were achieved with up to 42:1 diastereomeric ratio and 94:6 enantiomeric ratio (up to 99:1 er after recrystallization of the major diastereomer). An exploration of the role of individual amino acids within the peptide was undertaken. The scope of the reaction was explored and revealed heightened reactivity with thioester-containing allenes. A mechanistic framework that may account for the observed reactivity is also described.