3,4,4a,5,6,7-hexahydro-9,10,11-trimethoxy-2H-dibenzocyclohepten-2-one | 131927-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-9,10,11-trimethoxy-2H-dibenzocyclohepten-2-one
• 英文别名: 9,10,11-trimethoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-2-one；9,10,11-Trimethoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-2-on；13,14,15-Trimethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,11,13-tetraen-4-one
• CAS: 131927-14-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: HUHUZSQOLTWGNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4a,5,6,7-hexahydro-9,10,11-trimethoxy-2H-dibenzocyclohepten-2-one 、 醋酸锰(3+) 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3α,4aβ)-3-acetoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-9,10,11-trimethoxy-2H'-dibenzocyclohepten-2-one 、 (3α,4aα)-3-acetoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-9,10,11-trimethoxy-2H'-dibenzocyclohepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰氨基异秋水仙碱的完全区域控制合成：秋水仙碱的正式全合成

  摘要：

  由已知的环己烯酮6分九步合成的四环化合物3a与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）反应，以84％的收率得到脱乙酰氨基异秋水仙碱2。获得2构成了生物碱秋水仙碱1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/c39900001450
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-9,10,11-trimethoxy-2H-dibenzocyclohepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Lambert, John N.; Corbett, Madeline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1415 - 1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A fully regiocontrolled synthesis of desacetamidoisocolchicine: formal total synthesis of colchicine
  作者：Martin G. Banwell、John N. Lambert、Jacqueline M. Gulbis、Maureen F. Mackay

  DOI：10.1039/c39900001450

  日期：——

  steps from the known cyclohexenone 6, reacts with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to give desacetamidoisocolchicine 2 in 84% yield; the acquisition of 2 constitutes a formal total synthesis of the alkaloid colchicine 1.

  由已知的环己烯酮6分九步合成的四环化合物3a与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）反应，以84％的收率得到脱乙酰氨基异秋水仙碱2。获得2构成了生物碱秋水仙碱1的正式全合成。
• Fujita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 748,751
  作者：Fujita

  DOI：——

  日期：——
• Banwell, Martin G.; Lambert, John N.; Corbett, Madeline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1415 - 1426
  作者：Banwell, Martin G.、Lambert, John N.、Corbett, Madeline、Greenwood, Richard J.、Gulbis, Jacqueline M.、Mackay, Maureen F.

  DOI：——

  日期：——