6-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-nitro-2-phenylpyrimidine | 100008-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-nitro-2-phenylpyrimidine
• CAS: 100008-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: CLHAVLBWWPWQTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  388.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-nitro-2-phenylpyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到5-amino-6-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrimidine derivatives from 2-methyl-3-nitro- and 3-amino-2-methylchromones.

  摘要：

  将 2-甲基-3-硝基色酮（1）与胍、乙脒和苯甲脒反应，很容易得到相应的 2-取代-6-（2-羟基苯基）-4-甲基-5-硝基嘧啶（3a-c），收率很高，用碘甲烷处理后可转化为 6-（2-甲氧基苯基）嘧啶（4a-c），催化加氢后可转化为 5-氨基嘧啶（5a-c）。3-Amino-2-methylchromone (2) 与胍反应，但不与胺反应，得到 2，5-二氨基-6-（2-羟基苯基）-4-甲基嘧啶（5a）。3-Acetamido-2-methylchromone (6) 分别与胍和苯甲脒反应，比 2 更容易转化成嘧啶衍生物（7a, c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2129
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-nitrochromone 、 苄脒盐酸盐 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94.5%的产率得到6-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-nitro-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrimidine derivatives from 2-methyl-3-nitro- and 3-amino-2-methylchromones.

  摘要：

  将 2-甲基-3-硝基色酮（1）与胍、乙脒和苯甲脒反应，很容易得到相应的 2-取代-6-（2-羟基苯基）-4-甲基-5-硝基嘧啶（3a-c），收率很高，用碘甲烷处理后可转化为 6-（2-甲氧基苯基）嘧啶（4a-c），催化加氢后可转化为 5-氨基嘧啶（5a-c）。3-Amino-2-methylchromone (2) 与胍反应，但不与胺反应，得到 2，5-二氨基-6-（2-羟基苯基）-4-甲基嘧啶（5a）。3-Acetamido-2-methylchromone (6) 分别与胍和苯甲脒反应，比 2 更容易转化成嘧啶衍生物（7a, c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2129