[6]-semirubin tert-butyldiphenylsilyl ester | 1098998-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [6]-semirubin tert-butyldiphenylsilyl ester
• 英文别名: 9-(5-carboxypentyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one
• CAS: 1098998-22-1
• 化学式: C₃₅H₄₄N₂O₃Si
• 分子量: 568.831
• InChiKey: LBPUDOJMHLRHTG-SJIPCVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6]-semirubin tert-butyldiphenylsilyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羧酸与硫代酰胺的氢键

  摘要：

  双吡咯酮的内酰胺基团积极参与酰胺-酰胺氢键，在非极性溶剂（在 CHCl 3 中，K D ∼25,000 M -1在 22 °C 中）形成二聚体缔合复合物。相应的硫代酰胺（dipyrrinthones），由 dipyrrinones 通过与 Lawesson's 试剂反应制备，也在非极性溶剂中形成分子间氢键二聚体，尽管缔合常数要弱得多（在 CHCl 3 中，K D ∼200 M -1 at 22 ° C）。当羧酸基团连接到双吡喃酮的 C(9) 时，如在 [6]-半红素的己酸中，羧酸基团和内酰胺部分之​​间的紧密分子内氢键（分子内K assoc ≫25,000) 存在于 CHCl 3 中，没有二聚体的证据。相比之下，类似的双吡喃硫酮，[6]-硫代蜜红素，避开了分子内氢键，如使用 NMR 光谱和蒸汽压渗透法测定的那样，更喜欢形成硫代酰胺 - 硫代酰胺类型的分子间氢键二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.082
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (4Z)-9-(5-carboxypentyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以71%的产率得到[6]-semirubin tert-butyldiphenylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  羧酸与硫代酰胺的氢键

  摘要：

  双吡咯酮的内酰胺基团积极参与酰胺-酰胺氢键，在非极性溶剂（在 CHCl 3 中，K D ∼25,000 M -1在 22 °C 中）形成二聚体缔合复合物。相应的硫代酰胺（dipyrrinthones），由 dipyrrinones 通过与 Lawesson's 试剂反应制备，也在非极性溶剂中形成分子间氢键二聚体，尽管缔合常数要弱得多（在 CHCl 3 中，K D ∼200 M -1 at 22 ° C）。当羧酸基团连接到双吡喃酮的 C(9) 时，如在 [6]-半红素的己酸中，羧酸基团和内酰胺部分之​​间的紧密分子内氢键（分子内K assoc ≫25,000) 存在于 CHCl 3 中，没有二聚体的证据。相比之下，类似的双吡喃硫酮，[6]-硫代蜜红素，避开了分子内氢键，如使用 NMR 光谱和蒸汽压渗透法测定的那样，更喜欢形成硫代酰胺 - 硫代酰胺类型的分子间氢键二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.082