8-bromo-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(dimethylthexylsilyloxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-2',3'-O-isopropylidene-N6-trichloroacetyladenosine | 268749-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-bromo-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(dimethylthexylsilyloxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-2',3'-O-isopropylidene-N6-trichloroacetyladenosine
• 英文别名: 8-bromo-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(dimethylthexylsilyloxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-2',3'-O-isopropylidene-N⁶-trichloroacetyladenosine
• CAS: 268749-29-7
• 化学式: C₅₃H₆₅BrCl₃N₅O₁₀Si
• 分子量: 1146.48
• InChiKey: VANOPFSHDZWPGK-CIDNJXPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.98
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  148.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(dimethylthexylsilyloxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-2',3'-O-isopropylidene-N6-trichloroacetyladenosine 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到8-bromo-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(dimethylthexylsilyloxymethyl)cyclopentyl]-2',3'-O-isopropylidene-N6-trichloroacetyladenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。192.致力于环状ADP-碳环核糖的全合成。通过在腺嘌呤环的8位使用卤素取代的顺式形式的构象限制策略形成分子内焦磷酸键。

  摘要：

  研究了作为环状ADP-核糖的稳定模拟物的环状ADP-碳环-核糖（2）的合成。通过缩合19的两个磷酸基团，成功实现了18元骨架结构的构建，这可能是由于在腺嘌呤部分使用8-氯取代基限制了顺式底物构象的缘故。通过先前开发的方法构建的旋光碳环单元8与8-溴-N6-三氯乙酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷9c之间的SN2反应生成N-1-碳环衍生物，将其脱保护为产生5′-5″-二醇衍生物18。当在PO（OEt）3中用POCl 3处理18时，在8位上的溴基被取代，得到N-1-碳环-8-氯腺苷5′，5″。 -二磷酸酯衍生物19，产率43％。用1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐处理19，以10％的产率得到所需的分子内缩合产物20。这是包含cADPR相关化合物与腺嘌呤碱基的分子内焦磷酸键的18元骨架结构的第一个化学结构。

  DOI：

  10.1080/15257770008033002
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.05h， 生成 8-bromo-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(dimethylthexylsilyloxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-2',3'-O-isopropylidene-N6-trichloroacetyladenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。192.致力于环状ADP-碳环核糖的全合成。通过在腺嘌呤环的8位使用卤素取代的顺式形式的构象限制策略形成分子内焦磷酸键。

  摘要：

  研究了作为环状ADP-核糖的稳定模拟物的环状ADP-碳环-核糖（2）的合成。通过缩合19的两个磷酸基团，成功实现了18元骨架结构的构建，这可能是由于在腺嘌呤部分使用8-氯取代基限制了顺式底物构象的缘故。通过先前开发的方法构建的旋光碳环单元8与8-溴-N6-三氯乙酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷9c之间的SN2反应生成N-1-碳环衍生物，将其脱保护为产生5′-5″-二醇衍生物18。当在PO（OEt）3中用POCl 3处理18时，在8位上的溴基被取代，得到N-1-碳环-8-氯腺苷5′，5″。 -二磷酸酯衍生物19，产率43％。用1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐处理19，以10％的产率得到所需的分子内缩合产物20。这是包含cADPR相关化合物与腺嘌呤碱基的分子内焦磷酸键的18元骨架结构的第一个化学结构。

  DOI：

  10.1080/15257770008033002