(2R,3S,4S)-3,5-diacetoxy-2,4-dimethyl-1-pentanol | 180082-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3,5-diacetoxy-2,4-dimethyl-1-pentanol
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2,4-dimethylpentyl] acetate
• CAS: 180082-36-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: MUYMCDKWTSXQAC-FYBVGQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3,5-diacetoxy-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 咪唑 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Hydrolysis of meso(syn-syn)-1,3,5-Triacetoxy-2,4-dimethylpentane and Acetylation of meso(syn-syn)-3-Benzyloxy-2,4-dimethylpentane-1,5-diol by Lipase.

  摘要：

  在使用脂肪酶进行酶促反应的基础上，对三醋酸甲酯（4）和二元醇甲酯（15）进行了手性诱导，得到了具有三个连续手性中心且对映体过量的手性合成物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1391
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-hex-5-ene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S,4S)-3,5-diacetoxy-2,4-dimethyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of diastereomerically and enantiomerically pure 2-methyl 1,3-diols from (R)-2,3,O-isopropylideneglyceraldehyde. Application to the C(1)-C(7) and C(9)-C(12) fragments of erythronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a011