(2S,3aS,7aS)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-[(1'S,2'R)-1,2,4-trihydroxy-3-oxobutyl]octahydroindole | 1555994-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,7aS)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-[(1'S,2'R)-1,2,4-trihydroxy-3-oxobutyl]octahydroindole
• CAS: 1555994-20-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: RILVKDSCHTVDOZ-QAGGRKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  107.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-[(1'S,2'R)-1,2,4-trihydroxy-3-oxobutyl]octahydroindole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以41 mg的产率得到(1S,2S,3R,4aS,8aS,9aS)-3-(hydroxymethyl)decahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Synthesis of Conformationally Constrained Iminocyclitols: Preparation of Polyhydroxylated Benzopyrrolizidines and Cyclohexapyrrolizidines

  摘要：

  A straightforward chemo-enzymatic synthesis of new polyhydroxylated benzopyrrolizidines and cyclohexapyrrolizidines is developed. The two-step strategy consists of L-fuculose-1-phosphate aldolase variant F131A-catalyzed aldol addition of dihydroxyacetone phosphate to rac-N-benzyl-oxycarbonyfindoline-2-carbaldehyde as well as (2S*,3aS*,7aS*)- and (2S*,3aR*,7aR*)-N-benzyloxycarbonyloctahydroindole-2-carbaldehydes and a subsequent one-step catalytic deprotection-reductive amination.

  DOI：

  10.1021/ol5002158
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 acid phosphatase 、 fuculose-1-phosphate aldolase variant F₁₃₁A 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2S,3aS,7aS)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-[(1'S,2'R)-1,2,4-trihydroxy-3-oxobutyl]octahydroindole 、 (2R,3aR,7aR)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-[(1'R,2'R)-1,2,4-trihydroxy-3-oxobutyl]octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Synthesis of Conformationally Constrained Iminocyclitols: Preparation of Polyhydroxylated Benzopyrrolizidines and Cyclohexapyrrolizidines

  摘要：

  A straightforward chemo-enzymatic synthesis of new polyhydroxylated benzopyrrolizidines and cyclohexapyrrolizidines is developed. The two-step strategy consists of L-fuculose-1-phosphate aldolase variant F131A-catalyzed aldol addition of dihydroxyacetone phosphate to rac-N-benzyl-oxycarbonyfindoline-2-carbaldehyde as well as (2S*,3aS*,7aS*)- and (2S*,3aR*,7aR*)-N-benzyloxycarbonyloctahydroindole-2-carbaldehydes and a subsequent one-step catalytic deprotection-reductive amination.

  DOI：

  10.1021/ol5002158