5-bromo-1-(buta-2,3-dienyl)-1H-indole | 1256929-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-(buta-2,3-dienyl)-1H-indole
• CAS: 1256929-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: AYVCABZROIYFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(buta-2,3-dienyl)-1H-indole 在 JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到2-bromo-6,9-dihydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  1-（2,3-丁二烯基）-1H-吲哚衍生物的金催化环

  摘要：

  响金！在C2处取代基的修饰驱动N系链的烯基吲哚的完全不同的环化。对于R为氢的情况，即与另外的官能团相容的情况，发生了有效的环异构化。C2处的甲基排除了这种可能性，并启动了可逐步调整以产生大环三聚体的逐步过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201001754
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole 、 聚合甲醛 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以26%的产率得到5-bromo-1-(buta-2,3-dienyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-（2,3-丁二烯基）-1H-吲哚衍生物的金催化环

  摘要：

  响金！在C2处取代基的修饰驱动N系链的烯基吲哚的完全不同的环化。对于R为氢的情况，即与另外的官能团相容的情况，发生了有效的环异构化。C2处的甲基排除了这种可能性，并启动了可逐步调整以产生大环三聚体的逐步过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201001754

文献信息

• Gold‐Catalyzed Annulations of 1‐(2,3‐Butadienyl)‐1 <i>H</i> ‐Indole Derivatives
  作者：José Barluenga、María Piedrafita、Alfredo Ballesteros、Ángel L. Suárez‐Sobrino、José M. González

  DOI：10.1002/chem.201001754

  日期：2010.10.18

  Gold‐ringing! Modification of the substitution at C2 drives an entirely different cyclization of N‐tethered allenylindoles. An efficient cycloisomerization takes place for the case of R being hydrogen, that is, compatible with additional functional groups. A methyl at C2 precludes this possibility and launches a stepwise process that can be tuned to yield macrocyclic trimers.

  响金！在C2处取代基的修饰驱动N系链的烯基吲哚的完全不同的环化。对于R为氢的情况，即与另外的官能团相容的情况，发生了有效的环异构化。C2处的甲基排除了这种可能性，并启动了可逐步调整以产生大环三聚体的逐步过程。