(S)-2-acetamido-6-guanidinohexanamide | 1395047-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-acetamido-6-guanidinohexanamide
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-6-(diaminomethylideneamino)hexanamide
• CAS: 1395047-33-2
• 化学式: C₉H₁₉N₅O₂
• 分子量: 229.282
• InChiKey: XGSNXHSEFQBDGA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134.09
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-N'-[(2-丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸 、 N,N'-bis( tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 、 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.28h， 以64%的产率得到(S)-2-acetamido-6-guanidinohexanamide
  参考文献：
  名称：

  使用非天然精氨酸类似物阐明活性位点和异位点相互作用对肽基丝氨酸蛋白酶抑制剂亲和力和特异性的贡献。

  摘要：

  对开发用于具有丝氨酸蛋白酶的病理生理功能的药理学干预的肽的兴趣日益增加。从噬菌体展示的肽库中，我们先前分离了尿激酶型纤溶酶原激活剂的肽类抑制剂，尿激酶型纤溶酶原激活剂是干预癌症侵袭的潜在靶标。upain-1（CSWRGLENHRMC）和mupain-1（CPAYSRYLDC）这两种肽分别是人和鼠尿激酶型纤溶酶原激活剂的竞争性抑制剂。两者都具有作为P1残基的Arg，插入到酶活性位点的S1口袋中，但是它们的特异性在很大程度上取决于酶活性位点以外的相互作用，即所谓的异位相互作用。在这里，我们描述了upain-2（CSWRGLENHAAC）以及许多upain-2和mupain-1变体的合成，其中P1 Arg被新型非天然Arg类似物取代，并在肽段对其亲和力方面取得了显着改善目标。使用人类和鼠类尿激酶型纤溶酶原激活物的嵌合体，以及X射线晶体学，我们描述了P1残基和异位相互作用对抑制剂对目标酶的亲和力和

  DOI：

  10.1124/mol.111.072280