2-(3-bromophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile | 52347-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 52347-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: SDDOSACRQXQFLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 、 丙酮氰醇 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到2-(3-bromophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  丙酮氰醇对贫电子碳进行氰化的电催化析氢反应

  摘要：

  本文报道了一种基于丙酮氰醇在 Pt 阴极上的析氢反应的电化学过程，能够实现 α,β-不饱和羰基和亚胺的氰化。催化电流以及相应减少的支持电解质数量，促进了该过程的可扩展性，确保短暂的电解时间，同时保持简单的电化学设计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400236

文献信息

• Conjugate Hydrocyanation of Chalcone Derivatives Using Ethyl Cyanoacetate as an Organic Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Junjun Yin

  DOI：10.1002/cjoc.201600860

  日期：2017.7

  The conjugate hydrocyanation of chalcone derivatives using ethyl cyanoacetate as an organic cyanide source at room temperature under open air and transition metal‐free conditions was described. The protocol has advantages of using relatively cheap, less toxic, stable and easy‐to‐handle cyanating reagent, high yield, and mild reaction condition.

  描述了在室温，露天和无过渡金属条件下使用氰基乙酸乙酯作为有机氰化物源对查尔酮衍生物进行共轭氢氰化的方法。该方案具有使用相对便宜，毒性小，稳定且易于处理的氰化试剂，产率高，反应条件温和的优点。
• Conjugate Hydrocyanation of Aromatic Enones Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Eco-Friendly Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Chenhui Liu、Yupeng Zhang、Rongzhi Li、Ben Ma、Jingya Yang

  DOI：10.1055/s-0032-1317179

  日期：——

  A selective conjugate hydrocyanation of aromatic enones by a one-pot, two-step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as an original eco-friendly cyanide source, potassium hydroxide as a base, and benzoyl chloride as a promoter was described. This protocol has the advantages of a nontoxic cyanide source, high yield, and simple workup procedure.

  描述了使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为原始环保氰化物源、氢氧化钾作为碱和苯甲酰氯作为促进剂，通过一锅两步法选择性共轭氢氰化芳族烯酮。该协议具有无毒氰化物源、高产率和简单后处理程序的优点。