1-(3-Bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde | 944905-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-Bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 944905-75-3
• 化学式: C₉H₆BrN₃O
• 分子量: 252.07
• InChiKey: IJTOJDKUOZYGBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢表雄酮 、 1-(3-Bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E)-16-((1-(3-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型脱氢表雄酮类似物作为有效的抗增殖剂的设计与合成。

  摘要：

  本研究的目的是确定一系列在C16位上含有三唑的新型脱氢表雄酮衍生物对人癌细胞的细胞毒性作用。本研究中使用的癌细胞是A549，Hela，HepG-2，BEL7402，MCF-7和HCT116。几种合成的化合物表现出有效的抗增殖作用。最有希望的化合物是（E）-3-羟基-16-（（1-（4-碘苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）-10,13-二甲基- 1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta [a] phenanthren-17（14）-one（compound 2n），具有相当高的抗增殖作用在HepG-2细胞系中具有高活性，IC50值为9.10 µM，对MCF-7细胞系具有很高的活性，IC50值为9.18 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules23092243
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-3-bromobenzene 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(3-Bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型脱氢表雄酮类似物作为有效的抗增殖剂的设计与合成。

  摘要：

  本研究的目的是确定一系列在C16位上含有三唑的新型脱氢表雄酮衍生物对人癌细胞的细胞毒性作用。本研究中使用的癌细胞是A549，Hela，HepG-2，BEL7402，MCF-7和HCT116。几种合成的化合物表现出有效的抗增殖作用。最有希望的化合物是（E）-3-羟基-16-（（1-（4-碘苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）-10,13-二甲基- 1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta [a] phenanthren-17（14）-one（compound 2n），具有相当高的抗增殖作用在HepG-2细胞系中具有高活性，IC50值为9.10 µM，对MCF-7细胞系具有很高的活性，IC50值为9.18 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules23092243

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel triazole-biscoumarin conjugates as potential antitubercular and anti-oxidant agents
  作者：Ashruba B. Danne、Amit S. Choudhari、Dhiman Sarkar、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s11164-018-3490-1

  日期：2018.10

  Abstract The synthesis of a new series of triazole-biscoumarin conjugates by using a molecular hybridization approach is described. The newly synthesized compounds 6a – k were evaluated for their in vitro antitubercular activity against active and dormant Mtb H37Ra and anti-oxidant activity against DPPH radical scavenging. Molecular docking simulations for the antitubercular activity showed that the

  摘要 描述了使用分子杂交方法合成一系列新的三唑-双香豆素共轭物。评估了新合成的化合物 6a – k 在体外对活性和休眠 Mtb H37Ra的抗结核活性以及 对DPPH自由基清除的抗氧化活性。抗结核活性的分子对接模拟表明，结合物 6a – k 结合在DprE1酶的口袋中。大多数缀合物对活性和休眠的 Mtb H37Ra菌株均表现出良好的抗结核活性 。化合物 6h 对休眠的 Mtb H37Ra具有很好的抗结核活性 ，IC 50值为1.44μg/ mL。大多数合成的缀合物都具有出色的抗氧化活性，IC 50小于标准BHT。在所有缀合物中，化合物 6b 的活性最高，IC 50值为08.17±0.11μg/ mL。分子对接研究表明观察到的抗结核活性和结合亲和力之间有很好的一致性。 图形概要
• One-pot facile synthesis of novel 1,2,3-triazole-appended α-aminophosphonates
  作者：Ashruba B. Danne、Satish V. Akolkar、Tejshri R. Deshmukh、Madiha M. Siddiqui、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s13738-018-1571-0

  日期：2019.5

  AbstractNew α-aminophosphonates bearing 1,2,3-triazolyl moiety were easily synthesized by one-pot reaction of 1-aryl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes, anilines and trimethyl phosphite in good to excellent yields. All the synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR analysis. These novel 1,2,3-triazole-incorporated α-aminophosphonates may be potential biological compounds due

  摘要通过1-芳基-1H -1,2,3-三唑-4-甲醛，苯胺和亚磷酸三甲酯的一锅反应，可以容易地合成具有1,2,3-三唑基部分的新的α-氨基膦酸酯。通过IR，1 H NMR和13 C NMR分析表征所有合成的化合物。这些新的1,2,3-三唑结合的α-氨基膦酸酯可能是潜在的生物化合物，因为同时存在1,2,3-三唑和氨基膦酸酯这两个重要部分。 图形概要
• Synthesis and antifungal activity of 1,2,3-triazole phenylhydrazone derivatives
  作者：Zhi-Cheng Dai、Yong-Fei Chen、Mao Zhang、Sheng-Kun Li、Ting-Ting Yang、Li Shen、Jian-Xin Wang、Shao-Song Qian、Hai-Liang Zhu、Yong-Hao Ye

  DOI：10.1039/c4ob01758g

  日期：——

  A series of 1,2,3-triazole phenylhydrazone derivatives were designed and synthesized as antifungal agents.

  一系列1,2,3-三唑苯肼酮衍生物被设计并合成为抗真菌剂。
• New 1,2,3-triazole tethered-1,4-dihydropyridines as potential antioxidant agents: Synthesis and molecular docking study
  作者：Ashruba B. Danne、Krishna V. Lathi、Jaiprakash N. Sangshetti、Vijay M. Khedkar、Laxman D. Khalse、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137129

  日期：2024.3