N-but-2-ynyl-2-nitro-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide | 1415125-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-2-ynyl-2-nitro-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1415125-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 296.304
• InChiKey: BETCHUJMDAIVNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-2-ynyl-2-nitro-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide 、 2-(ethynyloxy)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(-)-4-methyl-6-(naphthalen-2-yloxy)-2-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的一键间分子[2 + 2 + 2]三聚/不对称分子内[4 + 2]两个芳基乙炔基醚和5个炔基的环加成反应

  摘要：

  现已确定，阳离子Rh（I）/（R）-H 8 -BINAP络合物催化两个芳基乙炔基醚的单锅分子间[2 + 2 + 2]三聚/不对称分子内[4 + 2]环加成反应。 5-炔基产生具有两个立构中心的环状1,4-环己二烯。

  DOI：

  10.1021/ol3027158
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-but-2-ynyl-2-nitro-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的一键间分子[2 + 2 + 2]三聚/不对称分子内[4 + 2]两个芳基乙炔基醚和5个炔基的环加成反应

  摘要：

  现已确定，阳离子Rh（I）/（R）-H 8 -BINAP络合物催化两个芳基乙炔基醚的单锅分子间[2 + 2 + 2]三聚/不对称分子内[4 + 2]环加成反应。 5-炔基产生具有两个立构中心的环状1,4-环己二烯。

  DOI：

  10.1021/ol3027158

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization Reactions of γ-Alkynyl Aldehydes with Carboxylic Acid Anhydrides
  作者：Yuki Tajima、Masayuki Kobayashi、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.201300734

  日期：2013.8

  rhodium(I)/H8-binap or binap complex catalyzes two different modes of cyclization of γ-alkynyl aldehydes with carboxylic acid anhydrides to give cyclic aldehyde gem-dicarboxylates and cyclic alkenyl esters through cleavage of the carboxylic acid anhydride C–O bond. The reaction of a terminal γ-alkynyl aldehyde with diethyl pyrocarbonate afforded a cyclic allylic carbonate with a high ee value.

  已经确定，阳离子铑 (I)/H8-binap 或 binap 络合物催化 γ-炔醛与羧酸酐的两种不同环化模式，通过羧酸的裂解得到环状醛-二羧酸酯和环状烯基酯酸酐 C-O 键。末端γ-炔基醛与焦碳酸二乙酯反应得到具有高ee值的环状烯丙基碳酸酯。