2,5-dimethoxy-N-Boc-aniline | 121006-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-N-Boc-aniline
• 英文别名: tert-butyl N-(2,5-dimethoxyphenyl)carbamate；1,1-dimethylethyl-N-(2,5-dimethoxyphenyl) carbamate；N-tert-butoxycarbonyl-2,5-dimethoxyaniline；tert-butyl 2,5-dimethoxyphenylcarbamate；Tert-butyl (2,5-dimethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 121006-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: NIYCJCDSWJNYAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-N-Boc-aniline 在 咪唑 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂去磷酸他汀的全合成

  摘要：

  描述了通过使用可被HF-NaF缓冲液除去的甲硅烷基保护基团而不会破坏不稳定的N-亚硝胺基团进行的首次合成去磷酸他汀的方法。

  DOI：

  10.1039/c39940000437
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2,5-二甲氧基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2,5-dimethoxy-N-Boc-aniline
  参考文献：
  名称：

  Deglycase-activity oriented screening to identify DJ-1 inhibitors

  摘要：

  通过基于荧光的可扩展测定方法跟踪DJ-1的酯酶活性，以发现并开发具有增强效力的候选物。

  DOI：

  10.1039/d1md00062d

文献信息

• 一种苯胺对位三氟甲基化衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113214113B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种苯胺对位三氟甲基化衍生物的制备方法，在玻璃反应管中依次加入苯胺衍生物、4，5‑二氯荧光素、过硫酸钾与三氟甲基亚磺酸钠，以二甲基亚砜作为溶剂，于室温(23‑25℃)在40W蓝色LED下反应获得苯胺对位三氟甲基衍生物。本发明使用苯胺衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，可以直接应用于药物分子的修饰；同时，合成路线安全易行、成本较低、反应操作和后处理过程简单、选择性好，副反应少，能够进行放大量反应。
• Synthesis of Amino-1,4-benzoquinones and Their Use in Diels–Alder Approaches to the Aminonaphthoquinone Antibiotics
  作者：Christopher C. Nawrat、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo201320g

  日期：2011.10.7

  A new protocol for the synthesis of protected amino-1,4-benzoquinones by oxidation of the corresponding 2,5-dimethoxyaniline derivatives using PhI(OAc)2 or PhI(OCOCF3)2 in water containing 2.5% methanol is reported. The process represents an improvement over previously reported methods, both in terms of yield and number of steps, and in the range of nitrogen protecting groups that it tolerates. A number

  报道了一种新的方案，该方案通过在含有2.5％甲醇的水中使用PhI（OAc）2或PhI（OCOCF 3）2氧化相应的2,5-二甲氧基苯胺衍生物来合成受保护的氨基1，，4-苯醌。该方法相对于先前报道的方法而言，在产率和步骤数量上以及在其可容忍的氮保护基团的范围上都代表了一种改进。制备了许多新颖的氨基苯醌，随后将其用作Diels-Alder反应中的亲双烯体，以形成合成氨基萘醌抗生素（如salinisporamycin）的结构单元。
• Photoredox‐Catalyst‐Enabled <i>para</i> ‐Selective Trifluoromethylation of <i>tert</i> ‐Butyl Arylcarbamates
  作者：Yaqiqi Jiang、Bao Li、Nana Ma、Sai Shu、Yujie Chen、Shan Yang、Zhibin Huang、Daqing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/anie.202105631

  日期：2021.8.23

  para-selective C−H trifluoromethylation of a class of arenes has not been achieved. In this study, we report a light-promoted 4,5-dichlorofluorescein (DCFS)-enabled para-selective C−H trifluoromethylation of arylcarbamates using Langlois reagent. The preliminary mechanistic study revealed that the activated organic photocatalyst coordinated with the arylcarbamate led to para-selective C−H trifluoromethylation

  已经广泛研究了使用自由基途径在芳环上直接结合三氟甲基。然而，一类芳烃的直接高对位选择性 CH 三氟甲基化尚未实现。在这项研究中，我们报告了使用 Langlois 试剂对芳基氨基甲酸酯进行光促进的 4,5-二氯荧光素 (DCFS)对位选择性 C-H 三氟甲基化。初步机理研究表明，活化的有机光催化剂与芳基氨基甲酸酯配位导致对位选择性 C-H 三氟甲基化。十克规模的反应表现良好，突出了这一新协议的综合重要性。
• 2,4-Diaminopyrido[3,2-d]pyrimidine Inhibitors of Dihydrofolate Reductase from Pneumocystis carinii and Toxoplasma gondii
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm00014a014

  日期：1995.7

  Six previously unknown 2,4-diamino-6-(anilinomethyl)- and 2,4-diamino-6-[(N-methylanilino)-methyl]pyrido[3,2-d]pyrimidines (5-10) were synthesized from 2,4-diamino-6-(bromomethyl)-pyrido[3,2-d]pyrimidine hydrobromide (11.HBr) by treatment with the appropriate aniline or N-methylaniline in dimethylformamide at room temperature, with or without NaHCO3 present. Compounds 5-10 were tested as inhibitors

  由以下化合物合成了六个先前未知的2,4-二氨基-6-（苯胺基甲基）-和2,4-二氨基-6-[（N-甲基苯胺基）-甲基]吡啶基[3,2-d]嘧啶（5-10）通过在室温下在存在或不存在NaHCO3的条件下，用适当的苯胺或N-甲基苯胺在二甲基甲酰胺中处理，来制备2,4-二氨基-6-（溴甲基）-吡啶并[3,2-d]嘧啶氢溴酸盐（11.HBr）。测试了化合物5-10作为卡氏肺孢子虫，弓形虫和大鼠肝脏中二氢叶酸还原酶的抑制剂，这是针对发现兼具高酶选择性和高效力的亲脂性非经典抗叶酸药物的一项较大努力的一部分。在所测试的六个类似物中，对弓形虫DHFR最有效和最具选择性的是2,4-二氨基-6-[（3'，4'，5'-三甲氧基-N-甲基苯胺基）甲基]吡啶基[3,2- dd嘧啶（7），IC50为0。0047 microM（针对该酶）与0.026 microM（针对大鼠肝酶）相比。7对刚地弓形虫DHFR的效价与曲美
• The synthesis of novel analogues of the manumycin family of antibiotics and the antitumour antibiotic LL-C10037α
  作者：Isabelle Kapfer、Norman J. Lewis、Gregor Macdonald、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00203-1

  日期：1996.3

  Efficient approaches to the central amino-epoxycyclohexenone core of the manumycin family of antibiotics are described. The use of this methodology to prepare the antitumour antibiotic LL-C10037α and its epimer, both in racemic form, and a number of analogues of manumycin, alisamycin and asukamycin, lacking the C-4 substituent, are then outlined.

  描述了对manumycin家族的中央氨基-环氧-环己烯酮核心的有效方法。然后概述了使用该方法制备外消旋形式的抗肿瘤抗生素LL-C10037α及其差向异构体，以及许多缺少C-4取代基的Manumycin，alisamycin和Asukamycin的类似物的方法。