1,8-N,N'-Bis(carboxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 117152-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,8-N,N'-Bis(carboxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 2,2'-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-diyl)diacetic acid；1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-diacetatic acid；1,8-bis-(carboxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane-1,8-diacetic acid；2-[8-(carboxymethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]acetic acid
• CAS: 117152-70-2
• 化学式: C₁₄H₂₈N₄O₄
• 分子量: 316.401
• InChiKey: VGCOGXWEJYLXMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-N,N'-Bis(carboxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 以 水 为溶剂， 生成 6,18-dioxo-1,5,8,12-tetraazatricyclo<10,2,2,2,^5,8>tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Cyclam的选择性N，N-官能化：1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,8-二乙酸和三环内酰胺15,18-dioxo-1,5的Cu 2+络合物的晶体结构， 8,12-四氮杂三环[10.2.2.2 5.8 ]十四烷

  摘要：

  用于合成14元四氮杂大环的1,8-二取代衍生物'cyclam'的一般合成方法涉及选择性二甲苯磺酸化：在1,8-二乙酸衍生物的Cu 2+络合物中，铜是六坐标的，具有延长的Cu-O相互作用，该大环发生内酰胺化反应，形成了对环烷类的三环内酰胺，对酸性水解具有抵抗力。

  DOI：

  10.1039/c39880001094
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮环[9.3.1.1(4,8)]十六烷 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,8-N,N'-Bis(carboxymethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  POLYAZAMACROCYCLIC COMPOUND, AND A PRODUCTION METHOD AND A BIOMEDICAL USE THEREFOR

  摘要：

  根据本发明，一种新型聚氮大环化合物可选择性地且高收率地合成，用作双功能螯合剂（BFC）。通过这种方法合成的新型聚氮大环化合物与金属螯合，因此可以与生物活性分子如肽结合，并可用于医学疾病的诊断和治疗。

  公开号：

  US20130004423A1

文献信息

• [EN] PICOLINATE CROSS-BRIDGED CYCLAMS, CHELATES WITH METALLIC CATIONS AND USE THEREOF<br/>[FR] CYCLAMES PONTÉS À BRAS PICOLINATE, CHÉLATES AVEC DES CATIONS MÉTALLIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIVERSITÉ DE BRETAGNE OCCIDENTALE

  公开号：WO2015071334A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to chelates resulting from the complexation of picolinate cross-bridged cyclams of formula (I), wherein n and the substituents L1-L4 and R1-R5 are defined as in the claims, with metallic cations. The invention further relates to picolinate cross-bridged cyclam ligands of formula (I). Another object of the invention is the use of chelates of the invention in nuclear medicine and the use of ligands of the invention in cations detection or epuration of effluents.

  本发明涉及由式（I）的吡啶酸盐交桥环己胺络合物形成的螯合物，其中n和取代基L1-L4和R1-R5如索赔中所定义，并与金属阳离子形成络合物。该发明还涉及式（I）的吡啶酸盐交桥环己胺配体。本发明的另一个目的是将该螯合物用于核医学，将该配体用于阳离子检测或废水净化。
• NOVEL TETRAAZA MACROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Yoo Jeong Soo

  公开号：US20120219495A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided are a cross-bridged tetraaza macrocyclic compound of a novel structure that can be used, for example, as a contrast agent for diagnostic imaging or a radiopharmaceutical and a method for preparing the same. The disclosed tetraaza macrocyclic compound is able to form a stable metal complex at a lower temperature and allows easy conjugation with a bioactive substance or a chemically active substance, when compared to the existing cross-bridged tetraaza macrocyclic compounds.

  提供的是一种新结构的交桥四氮杂大环化合物，可用作诊断成像的造影剂或放射性药物，以及一种制备该化合物的方法。所披露的四氮杂大环化合物能够在较低温度下形成稳定的金属配合物，并且与生物活性物质或化学活性物质相比，易于共轭。
• Revisiting dithiadiaza macrocyclic chelators for copper-64 PET imaging
  作者：Sergey Shuvaev、Elizaveta A. Suturina、Nicholas J. Rotile、Andrei Astashkin、Christopher J. Ziegler、Alana W. Ross、Tia L. Walker、Peter Caravan、Ian S. Taschner

  DOI：10.1039/d0dt02787a

  日期：——

  as well as copper complexes thereof are reported in this paper. Solution structures of copper(I/II) complexes were calculated using density functional theory (DFT) and validated by both NMR and EPR spectroscopy. DFT calculations revealed a switch in the orientation of tetragonal distortion upon protonation, which might be responsible for poor stability of the Cu(II)NSNS2A complex in aqueous media, whilst

  本文报道了二噻二氮杂螯合剂NSNS2A及其铜配合物的合成和表征。使用密度泛函理论 (DFT) 计算了铜 ( I / II ) 配合物的溶液结构，并通过 NMR 和 EPR 光谱进行了验证。 DFT 计算揭示了质子化时四方畸变方向的转变，这可能是导致Cu (II) NSNS2A配合物在水介质中稳定性差的原因，而通过改变溶剂在实验中观察到了四方畸变的相同转变。该螯合剂用64 Cu 进行放射性标记，并在大鼠中使用 PET/MRI 进行评估。尽管具有有利的氧化还原电位来稳定体内亚铜态，但64 Cu (II) NSNS2A复合物与其四氮杂大环类似物64 Cu(TE2A)相比表现出次优的稳定性，在肝脏中具有显着的64 Cu 摄取。
• Polyazamacrocyclic compound, and a production method and a biomedical use therefor
  申请人：Yoo Jeongsoo

  公开号：US09079867B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  According to the present invention, a novel polyazamacrocyclic compound which is used as a bifunctional chelating agent (BFC) can be synthesized selectively and in high yield. The novel polyazamacrocyclic compound synthesized by this method chelates with metals and thus can be conjugated with bioactive molecules such as peptides, and can be used in the diagnosis and treatment of medical conditions.

  根据本发明，可以有选择性地高产地合成一种新型聚氮杂环大环化合物，用作双功能螯合剂（BFC）。该方法合成的新型聚氮杂环大环化合物与金属螯合，因此可以与生物活性分子如肽结合，并可用于医学状况的诊断和治疗。
• Peptide purification by means of hard metal ion affinity chromatography
  申请人：Hearn Milton Thomas William

  公开号：US20090143529A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A polymer substrate functionalized with a functionality comprising at least one cyclic, metal ion coordinating ligand group which comprises at least 3 nitrogen donor atoms in the ring of the cyclic group, at least one of the nitrogen atoms having an optionally substituted carboxy(lower alkyl) or optionally substituted phosphono(lower alkyl) group covalently attached thereto, is well suited for use in conjunction with “hard” metal ions of low toxicity (such as Ca 2+ , Mg 2+ or Fe 3+ ) in the separation/purification of appropriately “tagged” polypeptides by Immobilized Metal ion Affinity Chromatography (IMAC).

  一种聚合物基底，其功能化包括至少一个环状金属离子配位配体基团，该基团在环状结构中至少包含3个氮供体原子，其中至少一个氮原子具有可选择性取代的羧酸（较低烷基）或可选择性取代的膦酸（较低烷基）基团共价连接，非常适合与低毒性的“硬”金属离子（例如Ca2+，Mg2+或Fe3+）一起在固定金属离子亲和层析（IMAC）中用于分离/纯化适当“标记”的多肽。