2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-N-methylaniline | 155853-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-N-methylaniline
• CAS: 155853-14-8
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₂Si₂
• 分子量: 367.679
• InChiKey: FIOGFOWVAUIUID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-N-methylaniline 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到N-[2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-N-methylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  新型蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂去磷酸他汀的合成

  摘要：

  新型蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂去磷酸他汀经6个步骤合成，由2-硝基氢醌的总收率为35％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88253-3
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-N-Boc-aniline 在 咪唑 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂去磷酸他汀的全合成

  摘要：

  描述了通过使用可被HF-NaF缓冲液除去的甲硅烷基保护基团而不会破坏不稳定的N-亚硝胺基团进行的首次合成去磷酸他汀的方法。

  DOI：

  10.1039/c39940000437

文献信息

• Synthesis and Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitory Activity of Dephostatin Analogs.
  作者：TAKUMI WATANABE、TOMIO TAKEUCHI、MASAMI OTSUKA、SHIN-ICHIRO TANAKA、KAZUO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1460

  日期：——

  derivatives of dephostatin, a protein tyrosine phosphatase (PTPase) inhibitor, to study the structure-activity relationships of this inhibitor. Inactive analogs revealed some insight into structural requirements or PTPase inhibitory activity of dephostatin. Both a nitroso group and phenolic hydroxyl groups were found to be essential for the inhibitory activity. Among the dephostatin derivative synthesized

  我们已经合成了一种蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPase）抑制剂去磷酸他汀的衍生物，以研究该抑制剂的构效关系。非活性类似物揭示了对去磷酸他汀的结构要求或PTPase抑制活性的一些了解。发现亚硝基和酚羟基对于抑制活性都是必需的。在合成的去磷他汀衍生物中，一种去磷他汀的区域异构体显示出与去磷他汀相同的PTPase抑制活性，并且具有增加的稳定性。
• Synthesis of dephostatin, a novel protein tyrosine phosphatase inhibitor
  作者：Pierre Hamel、Yves Girard

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88253-3

  日期：1994.10

  The novel protein tyrosine phosphatase inhibitor dephostatin was synthesized in 6 steps with an overall yield of 35% from 2-nitrohydroquinone.

  新型蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂去磷酸他汀经6个步骤合成，由2-硝基氢醌的总收率为35％。
• Total synthesis of dephostatin, a novel protein tyrosine phosphatase inhibitor
  作者：Takumi Watanabe、Tomio Takeuchi、Masami Otsuka、Kazuo Umezawa

  DOI：10.1039/c39940000437

  日期：——

  The first synthesis of dephostatin, conducted by use of a silyl protective group removable with HF–NaF buffer without damaging the labile N-nitrosamino group, is described.

  描述了通过使用可被HF-NaF缓冲液除去的甲硅烷基保护基团而不会破坏不稳定的N-亚硝胺基团进行的首次合成去磷酸他汀的方法。