(2S,4R,5S)-2-Benzyl-4-ethyl-5-methoxy-4-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-cyclohexanone | 220502-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R,5S)-2-Benzyl-4-ethyl-5-methoxy-4-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-cyclohexanone
• 英文别名: (2S,4R,5S)-2-benzyl-4-ethyl-5-methoxy-4-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 220502-02-3
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄
• 分子量: 387.519
• InChiKey: QUKBWOPBHVVTLB-QQURRQIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-2-Benzyl-4-ethyl-5-methoxy-4-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-cyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(4S,5R,7S)-7-Benzyl-5-ethyl-4-methoxy-5-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core structure of the Melodinus alkaloids

  摘要：

  The strategy developed for an asymmetric synthesis of (+)-meloscine (1) features an early incorporation of the aromatic ring in 1 as the 5-benzyl substituent in 2. The highly diastereoselective Birch reduction-alkylation 2 --> 3, the unraveling of 3 to the butyrolactone carboxylic acid 7, and the Mannich cyclization 9c --> 10c are the key steps in the synthesis of the core tricyclic unit in 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02510-6
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,6R)-4-benzyl-6-ethyl-1-methoxy-6-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-1,4-cyclohexadiene 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 间戊二烯 、 Celite 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2S,4R,5S)-2-Benzyl-4-ethyl-5-methoxy-4-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core structure of the Melodinus alkaloids

  摘要：

  The strategy developed for an asymmetric synthesis of (+)-meloscine (1) features an early incorporation of the aromatic ring in 1 as the 5-benzyl substituent in 2. The highly diastereoselective Birch reduction-alkylation 2 --> 3, the unraveling of 3 to the butyrolactone carboxylic acid 7, and the Mannich cyclization 9c --> 10c are the key steps in the synthesis of the core tricyclic unit in 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02510-6