[3-(2,3-diphenyl-pyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl)-prop-2-ynyl]-dimethyl-amine | 860293-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: [3-(2,3-diphenyl-pyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl)-prop-2-ynyl]-dimethyl-amine
• 英文别名: 3-(2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 860293-78-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄
• 分子量: 364.45
• InChiKey: OIHOGFAFGIBHLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2,3-diphenyl-pyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl)-prop-2-ynyl]-dimethyl-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以54%的产率得到N'-(2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl)-N,N-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应和催化加氢抑制新的钙调磷酸酶抑制3-二甲基氨基丙基取代的二芳基杂环

  摘要：

  通过引入侧链合成了一系列抑制钙调神经磷酸酶的化合物1，其由中心芳族N-杂环，两个芳基取代基和3-二甲基氨基丙基链组成。相应的卤代杂环3转化成3 dimethylaminopropynylheterocycle 2通过Sonogashira偶联，并反过来氢化在Pd / C的存在下，得到3-二甲基氨基-亚stiuted杂环1。一些产品显示钙调神经磷酸酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420717
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [3-(2,3-diphenyl-pyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl)-prop-2-ynyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 7-Bromo-2,3-diphenylpyrido[2,3-b]pyrazine

  摘要：

  首次报道了钯催化的交叉耦合反应示例，如铃木反应、园田反应、赫克反应和布赫瓦尔德-哈特维希反应，应用于吡啶并[2,3-b]吡唑系列。这种方法克服了迄今为止用于在吡啶并[2,3-b]吡唑环中引入取代基的无催化亲核取代反应所遇到的问题。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861871

文献信息

• New calcineurin inhibiting 3-dimethylaminopropyl substituted diarylheterocycles by sonogashira reactions and catalytic hydrogenation
  作者：Lunxiang Yin、Jürgen Liebscher、Frank Erdmann

  DOI：10.1002/jhet.5570420717

  日期：2005.11

  A series of calcineurin inhibiting compounds 1 consisting of a central aromatic N-heterocycle, two aryl substituents and a 3-dimethylaminopropyl chain was synthesized by introduction of the side chain. A corresponding haloheterocycle 3 was transformed into a 3-dimethylaminopropynylheterocycle 2 by Sonogashira coupling and was in turn hydrogenated in the presence of Pd/C to afford the 3-dimethylami

  通过引入侧链合成了一系列抑制钙调神经磷酸酶的化合物1，其由中心芳族N-杂环，两个芳基取代基和3-二甲基氨基丙基链组成。相应的卤代杂环3转化成3 dimethylaminopropynylheterocycle 2通过Sonogashira偶联，并反过来氢化在Pd / C的存在下，得到3-二甲基氨基-亚stiuted杂环1。一些产品显示钙调神经磷酸酶抑制活性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 7-Bromo-2,3-diphenylpyrido[2,3-<i>b</i>]pyrazine
  作者：Jürgen Liebscher、Lunxiang Yin

  DOI：10.1055/s-2005-861871

  日期：——

  First examples of palladium-catalyzed cross-coupling reactions, such as Suzuki, Sonogashira, Heck and Buchwald-Hartwig reactions, are reported in the pyrido[2,3-b]pyrazine series. This methodology circumvents problems found in uncatalyzed nucleophilic substitution used so far to introduce substituents into the pyrido[2,3-b]pyrazine ring.

  首次报道了钯催化的交叉耦合反应示例，如铃木反应、园田反应、赫克反应和布赫瓦尔德-哈特维希反应，应用于吡啶并[2,3-b]吡唑系列。这种方法克服了迄今为止用于在吡啶并[2,3-b]吡唑环中引入取代基的无催化亲核取代反应所遇到的问题。