4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanenitrile | 1225505-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanenitrile
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanenitrile
• CAS: 1225505-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: OJXYJBDFDMERFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanenitrile 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-(p-tolyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tropylium 促进的 Ritter 反应

  摘要：

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。

  DOI：

  10.1039/d1cc02947a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)cyclobutan-1-one O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)oxime 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环酮O-酰基肟的氧化还原-中性环裂解：向远端氧化腈的化学扩散途径。

  摘要：

  描述了在氧化还原中性条件下，通过自由基介导的CC键裂解，化学扩散铜催化的环酮肟的开环。该方法允许γ-和δ-酰氧基化，烷氧基化和羟基化的腈的发散合成，同时避免使用有毒的氰化物试剂。此外，这些反应在非常温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，较少应变的底物环戊酮肟的开环反应在确定的条件下也进行得很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03707

文献信息

• Ene-Carbonyl Reductive Coupling Mediated by Zinc and Ammonia for the Synthesis of γ-Hydroxybutyric Acid Derivatives
  作者：Chien-Hung Yeh、Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300073

  日期：2013.5.3

  The reductive coupling of an aryl carbonyl group with an activated alkene to give the corresponding γ‐hydroxybutyric acid (GHBA) derivative was achieved in the presence of zinc and ammonia. A board scope of GHBA derivatives could be synthesized under ambient conditions by this method. A mechanism involving a Zn‐ketyl radical as the key intermediate is proposed.

  在锌和氨的存在下，芳基羰基与活化的烯烃还原偶联，得到相应的γ-羟基丁酸（GHBA）衍生物。GHBA衍生物的板范围可以在环境条件下通过该方法合成。提出了一种以Zn-酮基为主要中间体的机理。
• Tropylium-promoted Ritter reactions
  作者：Son H. Doan、Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d1cc02947a

  日期：——

  used to be one of the most powerful synthetic tools to functionalize alcohols and nitriles, providing valuable N-alkyl amide products. However, this reaction has not been frequently used in modern organic synthesis due to its employment of strongly acidic and harsh reaction conditions, which often lead to complicated side reactions. Herein, we report the development of a new method using salts of the

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。
• Cu-Catalyzed Redox-Neutral Ring Cleavage of Cycloketone <i>O</i>-Acyl Oximes: Chemodivergent Access to Distal Oxygenated Nitriles
  作者：Wenying Ai、Yaqian Liu、Qian Wang、Zhonglin Lu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03707

  日期：2018.1.19

  chemodivergent copper-catalyzed ring opening of cycloketone oximes via radical-mediated C–C bond cleavage under redox-neutral conditions is described. This method allows the divergent synthesis of γ- and δ-acyloxylated, alkoxylated, and hydroxylated nitriles while avoiding the use of toxic cyanide reagents. Moreover, these reactions proceed under very mild conditions with good functional group tolerance

  描述了在氧化还原中性条件下，通过自由基介导的CC键裂解，化学扩散铜催化的环酮肟的开环。该方法允许γ-和δ-酰氧基化，烷氧基化和羟基化的腈的发散合成，同时避免使用有毒的氰化物试剂。此外，这些反应在非常温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，较少应变的底物环戊酮肟的开环反应在确定的条件下也进行得很好。