dimethyl-2-((5-methyl-4-(pivaloyloxy)cyclohepta-1,3,5-trienyl)methyl)malonate | 1365553-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl-2-((5-methyl-4-(pivaloyloxy)cyclohepta-1,3,5-trienyl)methyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[[4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-methylcyclohepta-1,3,5-trien-1-yl]methyl]propanedioate
• CAS: 1365553-88-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: NMQJCIQAFIPKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 dimethyl-2-((5-methyl-4-(pivaloyloxy)cyclohepta-1,3,5-trienyl)methyl)malonate 、 dimethyl 2-((5-methyl-6-(pivaloyloxy)cyclohepta-1,4,6-trien-1-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097