(RRRSS)-benzyl N-(2-S-carbethoxy-3-phenyl-propyl)-S-alanyl-cis,endo-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-R-carboxylate | 437655-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RRRSS)-benzyl N-(2-S-carbethoxy-3-phenyl-propyl)-S-alanyl-cis,endo-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-R-carboxylate
• 英文别名: rac-Benzyl (2R,3aR,6aR)-Ramipril；benzyl (2R,3aR,6aR)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 437655-81-7
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₅
• 分子量: 506.642
• InChiKey: RENMFAJWBVYHGL-ITAPOITPSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,S,S)-2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸苄酯 、 N-[1-(S)-乙氧羰基-3-苄丙基]-L-丙氨酸-N-羰甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (RRRSS)-benzyl N-(2-S-carbethoxy-3-phenyl-propyl)-S-alanyl-cis,endo-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-R-carboxylate 、 雷米普利苄酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR CRYSTALLIZATION OF RAMIPRIL AND PREPARATION OF A HYDRATED FORM THEREOF
  [FR] PROCEDE DE CRISTALLISATION DE RAMIPRIL ET ELABORATION D'UNE FORME HYDRATEE DE CE PRODUIT

  摘要：

  公开号：

  WO2005068422A3

文献信息

• Process for the Preparation of 2-[N-[{S)-1-Ethoxycarbonyl-3-Phenylpropyl]-(S)-Alanyl]-(1S,3S,5S)-2-Azabicyclo[3.3.0]Oct- an-3-Carboxylic Acid
  申请人：Bankowski Krzysztof

  公开号：US20080234493A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A process for preparation of 2-[N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-(S)-alanyl]-(1S,3S,5S)-2- azabicyclo [3.3.0] octane-3-carboxylic acid, ie. Ramipril, involves condensation of an activated derivative of 2-[N-](S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-(S)-alanine with racemic (1R*,3R*,5R*)-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid, and then the desired diastereoisomer (1a) is separated from the obtained diastereoisomeric mixture of 2-[N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl](S)-alanyl]-(1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid (1a) and 2-[N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl -alanyl]-(1R,3R,5R)-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylic acid (1b) by treating it with a solvent that selectively dissolves the undesired diastereoisomer (1b) while the diastereoisomer (1a) remains undissolved.