5,7-dimethyl-1-vinyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-4,6,8-trione | 1365544-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-1-vinyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-4,6,8-trione
• 英文别名: 2-Ethenyl-5,7-dimethyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-4,6,8-trione
• CAS: 1365544-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: MSYWEYSOYWTGDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 、 5,7-dimethyl-1-vinyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-4,6,8-trione 在 Bu₄N[Fe(CO)3(NO)] 、 C₂₁H₂₆N₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到7,9-dimethyl-2,2-bis(phenylsulfonyl)-3-vinyl-7,9-diazaspiro-[4.5]decane-6,8,10-trione
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烯丙基 C-C-键活化：乙烯基环丙烷作为无痕烯丙基取代和 [3 + 2]-环加成中的多功能 a1,a3,d5-Synthons

  摘要：

  低价铁络合物 Bu(4)N[Fe(CO)(3)(NO)] (TBAFe) 催化缺乏电子的乙烯基环丙烷的烯丙基 CC 键活化以生成合成有用的 a1,a3,d5-合成子容易发生多个连续反应。这种方法的多功能性通过无痕烯丙基取代和正式的 [3 + 2] 环加成反应得到高产率和区域选择性的官能化无环产物或稠密取代的环戊烷和吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ja300294a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 1,4-二溴-2-丁烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到5,7-dimethyl-1-vinyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-4,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烯丙基 C-C-键活化：乙烯基环丙烷作为无痕烯丙基取代和 [3 + 2]-环加成中的多功能 a1,a3,d5-Synthons

  摘要：

  低价铁络合物 Bu(4)N[Fe(CO)(3)(NO)] (TBAFe) 催化缺乏电子的乙烯基环丙烷的烯丙基 CC 键活化以生成合成有用的 a1,a3,d5-合成子容易发生多个连续反应。这种方法的多功能性通过无痕烯丙基取代和正式的 [3 + 2] 环加成反应得到高产率和区域选择性的官能化无环产物或稠密取代的环戊烷和吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ja300294a

文献信息

• C3-Allylation of Indoles via an Iridium-Catalyzed Branch-Selective Ring-Opening Reaction of Vinylcyclopropanes
  作者：Guang-Jian Mei、Feng Shi、Lei Yu、Zi-Qi Zhu、Meng Sun

  DOI：10.1055/s-0037-1611355

  日期：2019.4

  chemistry of vinylcyclopropanes. An iridium-catalyzed branch-selective ring-opening reaction of vinylcyclopropanes with indoles has been established, which afforded C3-allylindoles in generally good to excellent yields (up to 95%). Considering that no wastes were generated in the whole process and branch-selective ring-opening reaction of vinylcyclopropanes was rarely reported, this strategy not only can

  摘要 已经建立了乙烯基环丙烷与吲哚的铱催化的支链选择性开环反应，其通常以良好的至优异的产率（高达95％）提供C 3-烯丙基吲哚。考虑到在整个过程中没有产生废物，并且几乎没有报道乙烯基环丙烷的支链选择开环反应，该策略不仅可以被视为C3-烯丙二烯的高度原子经济的方法，而且将极大地丰富化学反应。乙烯基环丙烷。 已经建立了乙烯基环丙烷与吲哚的铱催化的支链选择性开环反应，其通常以良好的至优异的产率（高达95％）提供C 3-烯丙基吲哚。考虑到在整个过程中没有产生废物，并且几乎没有报道乙烯基环丙烷的支链选择开环反应，该策略不仅可以被视为C3-烯丙二烯的高度原子经济的方法，而且将极大地丰富化学反应。乙烯基环丙烷。
• Palladium(0)-Catalyzed Diastereoselective (3+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes with Sulfonyl-Activated Imines
  作者：Maxime Vitale、Johanne Ling、Maxime Laugeois、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0037-1609625

  日期：2018.10

  herein a palladium(0)-catalyzed (3+2)-cycloaddition process between vinylcyclopropanes and cyclic or acyclic sulfonylimines. This reaction, which operates under low catalyst loading and practical reaction conditions, gives access to a wide variety of N-heterocyclic derivatives in good to excellent yields and high levels of diastereoselectivity.

  我们在此报告了乙烯基环丙烷和环状或无环磺酰亚胺之间的钯 (0)-催化 (3+2)-环加成过程。该反应在低催化剂负载和实际反应条件下进行，可以获得各种 N-杂环衍生物，收率良好至极好，非对映选择性高。
• Asymmetric preparation of polysubstituted cyclopentanes by synergistic Pd(0)/amine catalyzed formal [3+2] cycloadditions of vinyl cyclopropanes with enals
  作者：Maxime Laugeois、Sudipta Ponra、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet、Maxime R. Vitale

  DOI：10.1039/c6cc01775d

  日期：——

  We report herein a novel diastereo- and enantiocontrolled preparation of poylsubstituted cyclopentanes by the formal [3+2] cycloadditions of vinyl cyclopropanes with enals. In constrast with previously developed strategies, our original...

  我们在本文中报道了乙烯基环丙烷与烯醛的正式[3 + 2]环加成反应，制得了一种新的非对映和对映体控制的聚芳基取代环戊烷。与以前制定的策略相反，我们最初的...
• Regiodivergent Synthesis of Spirocyclic Compounds through Pd‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective [3+2] Spiroannulation
  作者：Barry M. Trost、Zhijun Zuo

  DOI：10.1002/anie.202016439

  日期：2021.3.8

  A novel Pd0‐catalyzed highly regio‐ and enantioselective [3+2] spiroannulation reaction has been developed for rapid assembly of a new class of [5,5] spirocyclic carbo‐ and heterocycles. Notably, the regioselectivity could be dominated by fine‐tuning of the Pd‐π‐allyl intermediate. An array of coupling partners could be well‐tolerated with excellent regio‐, and enantioselectivities. Moreover, the potential

  已经开发了一种新颖的Pd 0催化的高度区域和对映选择性[3 + 2]螺环化反应，用于快速组装新型的[5,5]螺环碳环和杂环。值得注意的是，区域选择性可以通过Pd-π-烯丙基中间体的微调来控制。良好的区域选择性和对映选择性可以很好地耐受一系列偶联伴侣。此外，该反应的潜在应用通过数个进一步的转化来举例说明。