(E)-((1-phenylpent-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene | 42797-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-((1-phenylpent-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: [(E)-1-(benzenesulfonyl)pent-1-enyl]benzene
• CAS: 42797-47-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: ZSFGFSMLKOMMMY-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium tert-butylate 、 C₂₃H₃₇BrMnN₅O₂P₂⁽¹⁺⁾ 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-((1-phenylpent-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  锰催化的醇与砜的无受体脱氢偶联：一种获得高度取代的乙烯基砜的工具

  摘要：

  能够与贵金属的反应性匹配的第一行过渡金属催化剂的开发被认为是具有挑战性的，但是在均相催化中却是非常理想的目标。开发比这些高同类物具有独特的反应性和选择性的方法的过程更加引人入胜。在此，我们报道了丰富的稀土金属锰的一种钳形配合物对于烷基砜与醇的空前的无受体脱氢偶联的催化活性。因此，以中等至良好的产率获得了高度官能化的乙烯基砜。可以使用苄醇和脂族醇，并且在反应条件下可以耐受包括溴化物和碘化物在内的几个官能团。反应对环境无害，产生副产的二氢和水。进行了涉及动力学，氘标记和NMR实验的初步机理实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02911

文献信息

• The vinylation of arenes with 1-(phenylthio)vinylstannanes
  作者：Takeshi Takeda、Fumio Kanamori、Mitsutoshi Masuda、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80085-k

  日期：1991.9

  The vinylation of arenes using 1-(phenylthio)vinylstannanes proceeded in the presence of tin(IV) chloride and molecular sieves 4A to afford 1-arylalkenyl sulfides in good yields. The stereochemistry of the olefinic moiety was determined after oxidation to the corresponding sulfones and it was found that the present reaction gave the thermodynamically stable stereoisomers.

  在氯化锡（IV）和分子筛4A的存在下，使用1-（苯硫基）乙烯基锡烷对芳烃进行乙烯基化，以高收率得到1-芳基链烯基硫化物。氧化成相应的砜后，确定烯烃部分的立体化学，发现该反应给出了热力学稳定的立体异构体。