N,N-di(propan-2-yl)pent-2-enamide | 1139929-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-di(propan-2-yl)pent-2-enamide
• CAS: 1139929-71-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: KIETZPUBERYHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di(propan-2-yl)pent-2-enamide 在 叔丁基过氧化氢 、 [Rh2(cap)4*2CH3CN] 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以70%的产率得到(E)-N,N-diisopropyl-4-oxopent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  己内酰胺二铑通过水性叔丁基过氧化氢催化烯丙基氧化：叔丁基过氧自由基的作用

  摘要：

  Dirhodium (II) 己内酰胺在生成叔丁基过氧自由基方面表现出最佳效率，叔丁基过氧自由基是氢原子提取的选择性试剂。这些氧化反应发生在叔水溶液中-丁基氢过氧化物 (TBHP) 没有快速水解二铑上的己内酰胺配体。烯酮的烯丙基氧化以中等至高产率产生相应的烯二酮，其应用包括甾体烯酮的烯丙基氧化。虽然亚甲基氧化成酮更有效，但也可以实现甲基氧化成羧酸。在与其他金属催化剂的比较研究中描述了己内酰胺二铑 (II) 作为 TBHP 烯丙基氧化的催化剂的优越效率（催化剂的摩尔％，转化率）。不同的催化剂以相同的相对产率产生基本上相同的产物混合物表明催化剂不参与产物形成步骤。烯酮烯丙基氧化研究产生的机理影响为控制产物形成的因素提供了新的见解。以前未公开的歧化途径，由已发现混合过氧化物的叔丁氧基自由基，用于通过烯丙基氧化形成酮产物。

  DOI：

  10.1021/jo8021132