tert-butyl 2-benzyl-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1015703-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-benzyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-benzylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1015703-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: FGRAHLPDUIEECZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzyl-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-benzyl-5-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of N-Boc-Protected Pyrroles by Cyclodehydration of γ-Amino-α,β-enals and -enones

  摘要：

  A novel series of N-Boc-substituted and fused pyrroles was prepared by cyclodehydration of readily accessible (E)-gamma-(tert-butoxycarbonylamino)-alpha,beta-enals and -enones. Functionalisation of the pyrrole ring was then explored with 2-borylated pyrroles in the Suzuki-Miyaura coupling.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2565::aid-ejoc2565>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(2E)-1-benzyl-4-oxobut-2-enyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到tert-butyl 2-benzyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of N-Boc-Protected Pyrroles by Cyclodehydration of γ-Amino-α,β-enals and -enones

  摘要：

  A novel series of N-Boc-substituted and fused pyrroles was prepared by cyclodehydration of readily accessible (E)-gamma-(tert-butoxycarbonylamino)-alpha,beta-enals and -enones. Functionalisation of the pyrrole ring was then explored with 2-borylated pyrroles in the Suzuki-Miyaura coupling.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2565::aid-ejoc2565>3.0.co;2-i

文献信息

• Halide Salts Alleviate TMSOK Inhibition in Suzuki–Miyaura Cross-Couplings
  作者：Yao Shi、Joshua S. Derasp、Sara M. Guzman、Brian O. Patrick、Jason E. Hein

  DOI：10.1021/acscatal.4c02407

  日期：2024.8.16

  the use of protic heterocycles as substrates, as these latter anionic species are even more potent catalyst inhibitors. Herein, we report a thorough mechanistic study of these novel SMC conditions. Halide salt additives were found to provide a dramatic rate acceleration and mitigate the inhibitory effect of TMSOK. NMR experiments revealed that this is largely achieved by impacting the unexpected formation

  铃木-宫浦交叉偶联 (SMC) 仍然是化学家使用最广泛的转换之一。最近，报道了通过使用三甲基硅烷醇钾 (TMSOK) 作为碱，在均相非质子条件下实现快速反应的强大新条件。然而，TMSOK 的强抑制作用限制了此类条件的普遍性。此外，TMSOK 的基本性质阻碍了质​​子杂环作为底物的使用，因为后者阴离子物质是更有效的催化剂抑制剂。在此，我们报告了对这些新型 SMC 条件的彻底机制研究。研究发现卤化物盐添加剂可显着加速速率并减轻 TMSOK 的抑制作用。 NMR 实验表明，这主要是通过影响非活性 [LnPd(Ar)(μ–OH)] 2的意外形成，从而有利于活性 LnPd(Ar)(X) 的形成来实现的。这些发现即使在低催化剂负载量（0.1 mol%）下也能实现令人印象深刻的底物范围。最后，观察到卤化物添加剂能够使用质子杂环底物，否则会完全抑制反应性。
• Kuwano, Ryoichi; Yu, Jung-Yi, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 233 - 237
  作者：Kuwano, Ryoichi、Yu, Jung-Yi

  DOI：——

  日期：——