2,3:4,6-di-O-2-nitrobenzylidene methylmannoside | 52526-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3:4,6-di-O-2-nitrobenzylidene methylmannoside
• 英文别名: methyl-({O²,O³;O⁴,O⁶-[(Ξ,R)-bis-(2-nitro-benzylidene)]-α-D-mannopyranoside})；Methyl-({O²,O³;O⁴,O⁶-[(Ξ,R)-bis-(2-nitro-benzyliden)]-α-D-mannopyranosid})
• CAS: 52526-40-6；52526-41-7；57820-39-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₁₀
• 分子量: 460.397
• InChiKey: MKPICZLOPLTMFV-CGGRPJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  141.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-2-nitrobenzylidene methylmannoside 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 甲基-D-丙噻
  参考文献：
  名称：

  单糖的邻硝基亚苄基乙缩醛的还原性开环：一些光不稳定糖的合成和光解。

  摘要：

  [图：见正文]通过将4,6-Oo-硝基亚苄基乙缩醛与三乙基硅烷和三氟化硼醚化物反应，合成了6-Oo-硝基苄基甲基葡萄糖苷和甲基甘露糖苷。通过相同的方法，从2,3：4,6-二-O-硝基苄基甲基甘露糖苷获得2,6-二-O-硝基苄基甲基和3,6-二-Oo-硝基苄基甲基甘露糖苷。通过在350nm下照射使获得的光不稳定糖脱保护，得到甲基糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol0068952
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 甲基-D-丙噻 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2,3:4,6-di-O-2-nitrobenzylidene methylmannoside
  参考文献：
  名称：

  醛吡喃糖苷的一些邻硝基亚苄基衍生物的合成

  摘要：

  摘要报道了以下新化合物的制备：甲基α-和α-D-吡喃葡萄糖苷和-D-吡喃半乳糖苷，甲基α-D-甘露吡喃糖苷的4,6，O-邻硝基苄叉烯衍生物以及相应的2， 3-二乙酸酯; 4,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖苷，α-L-鼠李糖吡喃糖苷甲基及其2,4-乙酸酯的2,3-O-邻硝基亚苄基衍生物（3），3,4-O 1，6-脱水-2-O-甲磺酰基-D-吡喃半乳糖，甲基β-L-阿拉伯吡喃糖苷，甲基α-L-呋喃二糖苷的邻-硝基亚苄基衍生物和2-O-乙酰基衍生物（13和15）最后两种化合物和2,3：4,6-二-O-邻硝基苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（19）。给出了四种二氧戊环衍生物11、13、19和15的内向和外向形式的nmr光谱。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82938-9

文献信息

• Tanasescu; Craciunescu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 1517,1524
  作者：Tanasescu、Craciunescu

  DOI：——

  日期：——