4H,6H-furo[3,4-c]isoxazol-6-one | 57728-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4H,6H-furo[3,4-c]isoxazol-6-one
• 英文别名: 6-Oxo-4H,6H-furo<3,4-c><1,2>oxazol；4H-furo[3,4-c]isoxazol-6-one；4H,6H-furo[3,4-c][1,2]oxazol-6-one；4H-furo[3,4-c][1,2]oxazol-6-one
• CAS: 57728-15-1
• 化学式: C₅H₃NO₃
• 分子量: 125.084
• InChiKey: PJUWSVVRFFVXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloro-hydroxyimino-acetic acid prop-2-ynyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4H,6H-furo[3,4-c]isoxazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Oxo-2,6-dihydro-4H-furo[3,4-c]pyrazoles and 6-Oxo-4H,6H-furo[3,4-c] [1,2]oxazoles from 2-Alkynyl Acetoacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23883

文献信息

• Catalyst-Free Formation of Nitrile Oxides and Their Further Transformations to Diverse Heterocycles
  作者：Luca De Angelis、Alexandra M. Crawford、Yong-Liang Su、Daniel Wherritt、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04130

  日期：2021.2.5

  transfer from tert-butyl nitrite under mild conditions and without the use of a catalyst or an additive is reported. This transformation is broadly applicable to the synthesis of furoxans by dimerization and isoxazoles and isoxazolines by cycloaddition. This methodology is also applied for the millimole-scale synthesis of two biologically active compounds. The formation of the nitrile oxide from a diazoacetamide

  据报道，在温和条件下且不使用催化剂或添加剂的情况下，由亚硝酸叔丁酯经亚硝酰基转移而与重氮羰基化合物形成腈氧化物。该转化广泛适用于通过二聚作用合成呋喃喃以及通过环加成反应合成异恶唑和异恶唑啉。该方法也适用于两种生物活性化合物的毫摩尔规模的合成。由重氮乙酰胺形成的腈氧化物是稳定的，并已通过实验证实。
• GARANTI L.; SALA A.; ZECCHI G., SYNTHESIS <SYNT-BF> 1975, NO 10, 666-669
  作者：GARANTI L.、 SALA A.、 ZECCHI G.

  DOI：——

  日期：——