(3S,4R)-3-(benzyloxy)-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octan-4-ol | 1268624-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-(benzyloxy)-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octan-4-ol
• 英文别名: (3S,4R)-8-(oxan-2-yloxy)-3-phenylmethoxyoctan-4-ol
• CAS: 1268624-30-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: UYNODZYRCOPLJR-LFPSWIHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(benzyloxy)-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octan-4-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (5S,6S)-5-azido-6-(benzyloxy)octyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成旋光哌啶和吲哚利兹定生物碱（-）-β-conhydrine和（-）-lentiginosine

  摘要：

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.011
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-(benzyloxy)propyl)oxirane 在 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3S,4R)-3-(benzyloxy)-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成旋光哌啶和吲哚利兹定生物碱（-）-β-conhydrine和（-）-lentiginosine

  摘要：

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.011