methyl [3-(nitromethyl)oxetan-3-yl]-L-serinate | 1616761-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [3-(nitromethyl)oxetan-3-yl]-L-serinate
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[3-(nitromethyl)oxetan-3-yl]amino]propanoate
• CAS: 1616761-75-1
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 234.209
• InChiKey: ACWLMPHRMXPLIB-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [3-(nitromethyl)oxetan-3-yl]-L-serinate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(S)-6-(hydroxymethyl)-2-oxa-5,8-diazaspiro[3.5]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxetane- and Azetidine-Containing Spirocycles Related to the 2,5-Diketopiperazine Framework

  摘要：

  A simple two-step sequence is used to efficiently make novel spirocyclic analogues of the diketopiperazine nucleus. Conjugate addition of chiral -amino esters to nitroalkenes, generated from oxetan-3-one or N-Boc-azetidin-3-one, followed by nitro group reduction provides, after spontaneous cyclization, the spirocycles in good overall yields. These rigid scaffolds can be functionalized by selective N-alkylations as well as by carbonyl reduction to the corresponding piperazines.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560593
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基亚甲基-氧杂环丁烷 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 以146 mg的产率得到methyl [3-(nitromethyl)oxetan-3-yl]-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of oxetane containing tripeptide motifs

  摘要：

  报道了一类新的拟肽化合物，其肽骨架上的一个酰胺CO键被一个氧杂环丁烷环所替代。它们是通过各种α-氨基酯对3-(硝基亚甲基)氧杂环丁烷的共轭加成、硝基的还原以及进一步与N-Z保护的氨基酸耦合来合成并延伸肽链的。结构洞察来自于X射线衍射和分子动力学模拟结果。

  DOI：

  10.1039/c4cc03507k