4-[3-(3-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]丁酸 | 915921-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-[3-(3-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]丁酸
• 英文名称: 4-(3-m-tolyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-[3-(3-Methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-YL]butanoic acid
• CAS: 915921-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD08691975
• 分子量: 246.266
• InChiKey: DROIFMGZDXPPQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-[3-(3-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑-5-基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  第二代 1,2,4-恶二唑衍生物，具有增强的溶解度，可抑制埃及伊蚊的 3-羟基犬尿氨酸转氨酶 (HKT)

  摘要：

  控制埃及伊蚊种群最广泛使用的方法是化学控制方法。它代表了一种通过病媒控制来遏制多种疾病（例如登革热、寨卡、基孔肯雅热、黄热病）的省时且经济有效的方法。因此，为了最大限度地减少杀虫剂抗药性的上升，必须发现与现有化合物具有不同作用方式的新化合物。解毒酶是发现新杀虫剂的一个有吸引力的目标。犬尿氨酸途径是一条重要的代谢途径，它产生化学稳定的黄尿酸，由活性氧和氮物质的前体 3-羟基犬尿氨酸通过 3-羟基犬尿氨酸转氨酶 (HKT) 生物合成。此前，我们通过体外和计算机研究报道了 1,2,4-恶二唑衍生物作为埃及伊蚊和 AeHKT 抑制剂的杀幼剂的有效性。在这里，我们报道了新型 4-[3-(芳基)-1,2,4-恶二唑-5-基]丙酸钠的合成及其同源 HKT 抑制活性。这些新衍生物可作为竞争性抑制剂，IC 50值在 42 至 339 μM 范围内。我们进一步对我们小组先前报道的先前合成的4-[3-(芳基)-1

  DOI：

  10.1039/d0md00305k

文献信息

• The enzyme 3-hydroxykynurenine transaminase as potential target for 1,2,4-oxadiazoles with larvicide activity against the dengue vector Aedes aegypti
  作者：Vanessa S. Oliveira、Cecília Pimenteira、Diana C.B. da Silva-Alves、Laylla L.L. Leal、Ricardo A.W. Neves-Filho、Daniela M.A.F. Navarro、Geanne K.N. Santos、Kamilla A. Dutra、Janaína V. dos Anjos、Thereza A. Soares

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.020

  日期：2013.11

  The mosquito Aedes aegypti is the vector agent responsible for the transmission of yellow fever and dengue fever viruses to over 80 million people in tropical and subtropical regions of the world. Exhaustive efforts have lead to a vaccine candidate with only 30% effectiveness against the dengue virus and failure to protect patients against the serotype 2. Hence, vector control remains the most viable route to dengue fever control programs. We have synthesized a class of 1,2,4-oxadiazole derivatives whose most biologically active compounds exhibit potent activity against Aedes aegypti larvae (ca. of 15 ppm) and low toxicity in mammals. Exposure to these larvicides results in larvae pigmentation in a manner correlated with the LC50 measurements. Structural comparisons of the 1,2,4-oxadiazole nucleus against known inhibitors of insect enzymes allowed the identification of 3-hydroxykynurenine transaminase as a potential target for these synthetic larvicides. Molecular docking calculations indicate that 1,2,4-oxadiazole compounds can bind to 3-hydroxykynurenine transaminase with similar conformation and binding energies as its crystallographic inhibitor 4-(2-aminophenyl)-4-oxobutanoic acid. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.