methyl (2β,11β,12β,19α)-21-oxo-11,21-cycloaspidospermidine-2-carboxylate | 1051445-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 白坚木瑞亭生物碱
• 英文名称: methyl (2β,11β,12β,19α)-21-oxo-11,21-cycloaspidospermidine-2-carboxylate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 4-O-methyl (1R,4S,12R,13S,16R)-17-oxo-5,14-diazahexacyclo[12.4.3.01,13.04,12.06,11.012,16]henicosa-6,8,10-triene-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1051445-85-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: JGPCZDHKYAQORD-WQHGVZJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2β,11β,12β,19α)-21-oxo-11,21-cycloaspidospermidine-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 高氯酸四乙基铵 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自Kopsia的Kopsine和Danuphylline生物碱。仿生部分合成丹那茶碱B

  摘要：

  两个新的吲哚生物碱，12- methoxykopsine（6）和danuphylline B（7），从该马来亚的叶提取物中获得蕊木属的物种，K.梓，其结构由光谱分析确定。从六环生物碱，N（1）-去甲氧基羰基果糖苷甲基丙烯酸酯，电化学合成了开环生物碱，金刚茶碱B。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890169
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2β,11β,12β,19α)-21-oxo-11,21-cycloaspidospermidine-1,2-dicarboxylate 在 水 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 反应 6.0h， 以61%的产率得到methyl (2β,11β,12β,19α)-21-oxo-11,21-cycloaspidospermidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自Kopsia的Kopsine和Danuphylline生物碱。仿生部分合成丹那茶碱B

  摘要：

  两个新的吲哚生物碱，12- methoxykopsine（6）和danuphylline B（7），从该马来亚的叶提取物中获得蕊木属的物种，K.梓，其结构由光谱分析确定。从六环生物碱，N（1）-去甲氧基羰基果糖苷甲基丙烯酸酯，电化学合成了开环生物碱，金刚茶碱B。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890169