methyl (1R,3R')-1-acetamido-3-(4-acetamido-4-methoxycarbonylcyclopent-1-en-1yl)cyclohex-3-enecarboxylate | 400780-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3R')-1-acetamido-3-(4-acetamido-4-methoxycarbonylcyclopent-1-en-1yl)cyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R)-1-acetamido-3-[(4R)-4-acetamido-4-methoxycarbonylcyclopenten-1-yl]cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 400780-93-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: HRMFTSVORDWWOD-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 、 methyl (1R,3R')-1-acetamido-3-(4-acetamido-4-methoxycarbonylcyclopent-1-en-1yl)cyclohex-3-enecarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯甲醚 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以0.30 g的产率得到dimethyl (2R,8S)-2,8-diacetamido-4,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives by Ru(Ii)-catalyzed cascade and Diels–Alder reactions

  摘要：

  在制备刚性和环状三环双（δ-氨基酸）衍生物的过程中，关键的结构是通过 Ru(II)- 催化的 RCM 级联反应来实现的。底物可通过 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的逐步和立体控制的炔化和烯化反应获得。级联产物为双螺旋环烷或对称或不对称双（δ-氨基酸）衍生物。乙炔二甲酸二乙酯与二烯级联产物之间形成了三环 DielsâAlder 加合物。氧化芳香化反应产生了刚性三环双（δ-氨基酸）衍生物。X 射线分析被用来验证构型分配。

  DOI：

  10.1039/b103254m
• 作为产物：
  描述：

  戊-2-炔-1,5-二醇 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.75h， 生成 methyl (1R,3R')-1-acetamido-3-(4-acetamido-4-methoxycarbonylcyclopent-1-en-1yl)cyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives by Ru(Ii)-catalyzed cascade and Diels–Alder reactions

  摘要：

  在制备刚性和环状三环双（δ-氨基酸）衍生物的过程中，关键的结构是通过 Ru(II)- 催化的 RCM 级联反应来实现的。底物可通过 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的逐步和立体控制的炔化和烯化反应获得。级联产物为双螺旋环烷或对称或不对称双（δ-氨基酸）衍生物。乙炔二甲酸二乙酯与二烯级联产物之间形成了三环 DielsâAlder 加合物。氧化芳香化反应产生了刚性三环双（δ-氨基酸）衍生物。X 射线分析被用来验证构型分配。

  DOI：

  10.1039/b103254m

文献信息

• Stereocontrolled construction of rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives by Ru(Ii)-catalyzed cascade and Diels–Alder reactions
  作者：Jon Efskind、Christian Römming、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b103254m

  日期：2001.10.11

  In the preparation of rigid and annulated tricyclic bis(α-amino acid) derivatives the key construction was effected by a Ru(II)-catalyzed RCM cascade reaction of gem-dienynes. The substrates were available by stepwise and stereocontrolled alkynylations and alkenylations of (2R)-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine. The cascade products were bis-heterospiranes or symmetrical or unsymmetrical bis(α-amino acid) derivatives. Tricyclic Diels–Alder adducts were formed between diethyl acetylenedicarboxylate and the diene cascade products. Oxidative aromatization provided rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives. X-Ray analysis was used to verify configurational assignments.

  在制备刚性和环状三环双（δ-氨基酸）衍生物的过程中，关键的结构是通过 Ru(II)- 催化的 RCM 级联反应来实现的。底物可通过 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的逐步和立体控制的炔化和烯化反应获得。级联产物为双螺旋环烷或对称或不对称双（δ-氨基酸）衍生物。乙炔二甲酸二乙酯与二烯级联产物之间形成了三环 DielsâAlder 加合物。氧化芳香化反应产生了刚性三环双（δ-氨基酸）衍生物。X 射线分析被用来验证构型分配。