2-butyl-4,5,6,7-tetrafluoroindole | 1450916-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-butyl-4,5,6,7-tetrafluoroindole
• 英文别名: 2-butyl-4,5,6,7-tetrafluoro-1H-indole
• CAS: 1450916-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₁F₄N
• 分子量: 245.22
• InChiKey: WQVPRRQVDIVQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrafluoro-6-(hex-1-yn-1-yl)aniline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 以57%的产率得到2-butyl-4,5,6,7-tetrafluoroindole
  参考文献：
  名称：

  所述p多氟化2- alkynylanilines的甲苯磺酸催化转化成2-氨基芳香和吲哚

  摘要：

  已经研究了使用p -TSA的一系列多氟2-炔基苯胺与各种醇的反应性。发现三键的水合产生多氟化的2-氨基芳基酮并与亲电杂环反应竞争，从而导致多氟化的吲哚。已经检查了反应途径对炔基苯胺取代基的性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.078

文献信息

• Synthesis of indoles with a polyfluorinated benzene ring
  作者：Larisa V. Politanskaya、Igor P. Chuikov、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.037

  日期：2013.9

  A two-step sequence consisting of a Sonogashira coupling of polyfluorinated 2-iodoanilines with terminal alkynes, followed by a KOH promoted cyclization of the 2-alkynylanilines thus formed, has been developed as a one-pot synthesis of 2-R-indoles (R=n-Bu, Ph, CH2OTHP→CH2OH, C(CH3)2OH→H) containing a polyfluorinated benzene moiety.

  作为一锅合成的2-R-吲哚（R ＝n- Bu，Ph，CH 2 OTHP→CH 2 OH，C（CH 3）2 OH→H），含有多氟苯部分。