2,3,4,5-tetrafluoro-6-(hex-1-yn-1-yl)aniline | 1363411-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrafluoro-6-(hex-1-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrafluoro-6-hex-1-ynylaniline
• CAS: 1363411-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₄N
• 分子量: 245.22
• InChiKey: RNGWTNXSWWBCSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrafluoro-6-(hex-1-yn-1-yl)aniline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 以57%的产率得到2-butyl-4,5,6,7-tetrafluoroindole
  参考文献：
  名称：

  所述p多氟化2- alkynylanilines的甲苯磺酸催化转化成2-氨基芳香和吲哚

  摘要：

  已经研究了使用p -TSA的一系列多氟2-炔基苯胺与各种醇的反应性。发现三键的水合产生多氟化的2-氨基芳基酮并与亲电杂环反应竞争，从而导致多氟化的吲哚。已经检查了反应途径对炔基苯胺取代基的性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.078
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrafluoroaniline 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 碘 、 sodium acetate 、 碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,5-tetrafluoro-6-(hex-1-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  多氟邻炔基苯胺的合成

  摘要：

  通过多氟邻位碘苯胺与末端炔烃的Sonogashira反应合成了一系列多氟邻位炔基苯胺-各种多氟苯并氮杂杂环的通用构建基。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.008

文献信息

• Synthesis of indoles with a polyfluorinated benzene ring
  作者：Larisa V. Politanskaya、Igor P. Chuikov、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.037

  日期：2013.9

  A two-step sequence consisting of a Sonogashira coupling of polyfluorinated 2-iodoanilines with terminal alkynes, followed by a KOH promoted cyclization of the 2-alkynylanilines thus formed, has been developed as a one-pot synthesis of 2-R-indoles (R=n-Bu, Ph, CH2OTHP→CH2OH, C(CH3)2OH→H) containing a polyfluorinated benzene moiety.

  作为一锅合成的2-R-吲哚（R ＝n- Bu，Ph，CH 2 OTHP→CH 2 OH，C（CH 3）2 OH→H），含有多氟苯部分。
• Synthesis of polyfluorinated 4‑hydroxyquinolin-2(1H)‑ones based on the cyclization of 2-alkynylanilines with carbon dioxide
  作者：Larisa Politanskaya、Evgeny Tretyakov、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109720

  日期：2021.2