(4E,7Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)trideca-4,7-diene | 139269-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4E,7Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)trideca-4,7-diene
• 英文别名: 1-(tetrahydropyran-2-yloxy)trideca-4E,7Z-diene；2-[(4E,7Z)-trideca-4,7-dienoxy]oxane
• CAS: 139269-70-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: PPMYOFZVTLNHIR-IXWMQOLASA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,7Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)trideca-4,7-diene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z,E)-十三-4,7-二烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of acetylcyclopropane cyclohexylimine by ethylene oxide derivatives as a key step in the synthesis of some insect acetogenin pheromones

  摘要：

  The interaction of Li derivatives of acetylcyclopropane cyclohexylimine with ethylene, propylene, and isoprene oxides leads efficiently to the corresponding gamma-cyclopropylketols. The cyclopropylcarbinol corresponding to the first of them is smoothly converted under the action of the couple Me3SiBr/ZnBr2 to a linear E-C7-homoallyl bromide, which is then used in the stereocontrolled synthesis of tridec-4E-enyl and trideca-4E, 7Z-dienyl acetates - components of the sex pheromones of some Lepidoptera species.

  DOI：

  10.1007/bf00863822
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-4-hydroxybutan-1-one 在 zinc dibromide sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基溴硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (4E,7Z)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)trideca-4,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonconjugated dienes from 1-alkenes: Application to the synthesis of sex pheromone (4E,7Z)-4,7-Tridecadienyl acetate
  作者：Taek Hyeon Kim、Ki Man Park

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00905-r

  日期：1995.7

  (4E,7Z)-4,7-Tridecadienyl acetate 1, a component of the sex pheromone was synthesized from 5-hexenyl acetate. (E)-γ,δ-Unsaturated phosphonate as the key intermediate afforded a target molecule, using the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction and desulfonylation as the main process.

  （4 E，7 Z）-4，7-十三碳二烯基乙酸酯1是由5-己烯基乙酸酯合成的性信息素的成分。以（E）-γ，δ-不饱和膦酸酯为主要中间体，以霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应和脱磺酰作用为主要分子，提供了目标分子。
• Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649
  作者：Moiseenkov, Alexander M.、Czeskis, Boris A.、Ivanova, Natalya M.、Nefedov, Oleg M.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of acetylcyclopropane cyclohexylimine by ethylene oxide derivatives as a key step in the synthesis of some insect acetogenin pheromones
  作者：N. M. Ivanova、B. E. Cheskis、A. M. Moiseenkov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00863822

  日期：1992.10

  The interaction of Li derivatives of acetylcyclopropane cyclohexylimine with ethylene, propylene, and isoprene oxides leads efficiently to the corresponding gamma-cyclopropylketols. The cyclopropylcarbinol corresponding to the first of them is smoothly converted under the action of the couple Me3SiBr/ZnBr2 to a linear E-C7-homoallyl bromide, which is then used in the stereocontrolled synthesis of tridec-4E-enyl and trideca-4E, 7Z-dienyl acetates - components of the sex pheromones of some Lepidoptera species.