(E)-(7-tetrahydropyran-2-yloxy)hept-3-enyl bromide | 139269-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-(7-tetrahydropyran-2-yloxy)hept-3-enyl bromide
• 英文别名: 7-bromo-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)hept-4E-ene；2-[(E)-7-bromohept-4-enoxy]oxane
• CAS: 139269-68-4
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₂
• 分子量: 277.202
• InChiKey: SFDUTRKWINQAON-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(7-tetrahydropyran-2-yloxy)hept-3-enyl bromide 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (Z,E)-十三-4,7-二烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of acetylcyclopropane cyclohexylimine by ethylene oxide derivatives as a key step in the synthesis of some insect acetogenin pheromones

  摘要：

  The interaction of Li derivatives of acetylcyclopropane cyclohexylimine with ethylene, propylene, and isoprene oxides leads efficiently to the corresponding gamma-cyclopropylketols. The cyclopropylcarbinol corresponding to the first of them is smoothly converted under the action of the couple Me3SiBr/ZnBr2 to a linear E-C7-homoallyl bromide, which is then used in the stereocontrolled synthesis of tridec-4E-enyl and trideca-4E, 7Z-dienyl acetates - components of the sex pheromones of some Lepidoptera species.

  DOI：

  10.1007/bf00863822
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-4-hydroxybutan-1-one 在 zinc dibromide lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基溴硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (E)-(7-tetrahydropyran-2-yloxy)hept-3-enyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649
  作者：Moiseenkov, Alexander M.、Czeskis, Boris A.、Ivanova, Natalya M.、Nefedov, Oleg M.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of acetylcyclopropane cyclohexylimine by ethylene oxide derivatives as a key step in the synthesis of some insect acetogenin pheromones
  作者：N. M. Ivanova、B. E. Cheskis、A. M. Moiseenkov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00863822

  日期：1992.10

  The interaction of Li derivatives of acetylcyclopropane cyclohexylimine with ethylene, propylene, and isoprene oxides leads efficiently to the corresponding gamma-cyclopropylketols. The cyclopropylcarbinol corresponding to the first of them is smoothly converted under the action of the couple Me3SiBr/ZnBr2 to a linear E-C7-homoallyl bromide, which is then used in the stereocontrolled synthesis of tridec-4E-enyl and trideca-4E, 7Z-dienyl acetates - components of the sex pheromones of some Lepidoptera species.