7-bromo-1H-indole-5-carbonitrile | 1196051-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1196051-75-8
• 化学式: C₉H₅BrN₂
• 分子量: 221.056
• InChiKey: MLWDUKGEDYJISA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1H-indole-5-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-(5-cyano-1H-indol-7-yl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXY SUBSTITUTED (HETERO) AROMATIC RING DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLE (HÉTÉRO) AROMATIQUE SUBSTITUÉS PAR CARBOXY ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉS

  摘要：

  提供了含有羧基取代的(杂)芳基衍生物、包括这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。这些化合物或组合物在抑制黄嘌呤氧化酶和尿酸阴离子转运蛋白1方面具有用途，并且还可用于治疗或预防与高血尿酸水平有关的疾病，特别是人类。

  公开号：

  WO2017036404A1
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-bromo-5-ethynylbenzonitrile 在 氨基甲酸叔丁酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-bromo-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  EP2277858

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Practical Route to Substituted 7-Aminoindoles from Pyrrole-3-carboxaldehydes
  作者：Victor K. Outlaw、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ol503078h

  日期：2014.12.19

  efficient conversion of pyrrole-3-carboxaldehydes to substituted 7-amino-5-cyanoindoles. Phosphine addition to fumaronitrile proceeds with prototropic rearrangement of the initially formed zwitterion to the thermodynamically favored phosphonium ylide, which is poised for in situ Wittig olefination. The predominantly E-alkene product positions the allylic nitrile for facile intramolecular Hoeben–Hoesch

  在特权结构中，吲哚在药物化学和生物碱研究中占据中心位置。在这里，我们报道了吡咯-3-甲醛向取代的7-氨基-5-氰基吲哚的灵活有效的转化。向富马腈中添加膦后，最初形成的两性离子发生质子重排，形成热力学上有利的phospho叶立德，后者准备用于原位Wittig烯烃化。在BF 3 ·OEt 2存在的情况下，主要的E-烯烃产物使烯丙基腈易于进行分子内Hoeben-Hoesch反应。说明了2，5-和3，5-二取代的7-氨基吲哚的合成。另外，在环化之后，已证明烯丙基腈的二价烷基化可以提供5，6-二取代的7-氨基吲哚，以进一步例证这种可扩展和高产率的方法。
• AMIDE COMPOUND
  申请人：Nozawa Eisuke

  公开号：US20110144153A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  [Problems] A compound, which is useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition, for example, a pharmaceutical composition for treating chronic renal failure and/or diabetic nephropathy, is provided. [Solving Means] The present inventors have conducted extensive studies on a compound having an EP4 receptor antagonistic activity, and confirmed that the amide compound of the present invention has an EP4 receptor antagonistic activity, thereby completing the present invention. The amide compound of the present invention has an EP4 receptor antagonistic activity, and can be used as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and/or treating various EP4-related diseases, for example, chronic renal failure and/or diabetic nephropathy, and the like.

  【问题】提供一种化合物，该化合物可用作药物组合物的活性成分，例如用于治疗慢性肾衰竭和/或糖尿病肾病的药物组合物。 【解决方法】本发明人对具有EP4受体拮抗活性的化合物进行了广泛的研究，并确认本发明的酰胺化合物具有EP4受体拮抗活性，从而完成了本发明。本发明的酰胺化合物具有EP4受体拮抗活性，可用作预防和/或治疗各种EP4相关疾病的药物组合物的活性成分，例如慢性肾衰竭和/或糖尿病肾病等。
• Amide compound
  申请人：Nozawa Eisuke

  公开号：US08598355B2

  公开（公告）日：2013-12-03

  [Problems] A compound, which is useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition, for example, a pharmaceutical composition for treating chronic renal failure and/or diabetic nephropathy, is provided. [Solving Means] The present inventors have conducted extensive studies on a compound having an EP4 receptor antagonistic activity, and confirmed that the amide compound of the present invention has an EP4 receptor antagonistic activity, thereby completing the present invention. The amide compound of the present invention has an EP4 receptor antagonistic activity, and can be used as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and/or treating various EP4-related diseases, for example, chronic renal failure and/or diabetic nephropathy, and the like.

  【问题】提供一种化合物，该化合物可用作药物组合物的活性成分，例如用于治疗慢性肾功能衰竭和/或糖尿病肾病的药物组合物。 【解决方法】本发明人对具有EP4受体拮抗活性的化合物进行了广泛的研究，并确认本发明的酰胺化合物具有EP4受体拮抗活性，从而完成了本发明。本发明的酰胺化合物具有EP4受体拮抗活性，可用作预防和/或治疗各种与EP4相关的疾病的药物组合物的活性成分，例如慢性肾功能衰竭和/或糖尿病肾病等。
• Discovery and optimization of thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives as highly selective inhibitors of cyclin-dependent kinase 7
  作者：Hongjin Zhang、Guohao Lin、Suyun Jia、Ying Zhang、Jianbo Wu、Yanxin Tao、Weixue Huang、Meiru Song、Ke Ding、Dawei Ma、Mengyang Fan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115955

  日期：2024.1

  cyclin-dependent kinase 7 (CDK7) has emerged as a highly sought-after therapeutic strategy in oncology due to its duality of function in regulating biological processes, including cell cycle progression and transcriptional control. Herein, we describe the design, optimization and characterization of a series of thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives as potent CDK7 inhibitors. The involvement of thiophene as core

  靶向细胞周期蛋白依赖性激酶 7 (CDK7) 已成为肿瘤学中备受追捧的治疗策略，因为它在调节生物过程（包括细胞周期进程和转录控制）方面具有双重功能。在此，我们描述了一系列作为有效 CDK7 抑制剂的噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的设计、优化和表征。噻吩作为核心结构的参与在导致显着的选择性方面发挥着关键作用，并且将氟原子掺入哌啶环增强了代谢稳定性。构效关系（SAR）研究产生了化合物36作为先导化合物，具有强效的 CDK7 抑制活性和良好的体外激酶组选择性。每天一次口服 5 mg/kg 化合物36对三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系来源的异种移植 (CDX) 小鼠模型表现出强大的功效。因此，它作为进一步探索癌症治疗发展的主要候选者表现出巨大的潜力。
• 4-(Indol-7-ylcarbonylaminomethyl)cyclohexanecarboxylic acid derivatives as EP4 receptor antagonists useful for the treatment of chronic renal failure or diabetic nephropathy
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2565191A1

  公开（公告）日：2013-03-06

  The present invention relates to amide compounds of formula I which are EP4 receptor antagonists and useful for treating chronic renal failure and/or diabetic nephropathy. Ring D is a group of formula II; V and W are CH; R45 is -CH2-B5; B5 represents a bicyclic hetero ring which may be substituted with one or more groups selected from the group consisting of halogen and C1-6 alkyl; R46 is H, halogen, C1-6 alkyl which may be substituted with one or more halogens, or -O-C1-6 alkyl; -NR1-YR2 - is -NH-CH2-; Ring E is cyclohexane-1,4-diyl; and -Z-R3 is -CO2H.

  本发明涉及式 I 的酰胺化合物，它们是 EP4 受体拮抗剂，可用于治疗慢性肾衰竭和/或糖尿病肾病。 环 D 是式 II 的基团； V 和 W 是 CH； R45 是-CH2-B5； B5 代表可被一个或多个选自卤素和 C1-6 烷基的基团取代的双环杂环； R46 是 H、卤素、可被一个或多个卤素取代的 C1-6 烷基或 -O-C1-6 烷基； -NR1-YR2-是-NH- -； 环 E 是环己烷-1,4-二基；以及 -Z-R3为-CO2H。