N-(pyrazol-1-yl)formamide | 137968-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(pyrazol-1-yl)formamide
• 英文别名: N-1H-pyrazol-1-ylformamide；N-pyrazol-1-ylformamide
• CAS: 137968-10-6
• 化学式: C₄H₅N₃O
• 分子量: 111.103
• InChiKey: VBODFOSGOSHLAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyrazol-1-yl)formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-甲基氨基吡唑
  参考文献：
  名称：

  1-氨基和1-烷基氨基吡唑重排为5-氨基吡唑

  摘要：

  在48％的氢溴酸水溶液中已经实现了将1-氨基吡唑和1-烷基氨基吡唑重排成相应的5-氨基吡唑。通过开环-开环机理发生的反应，构成了制备1-取代的5-氨基吡唑的新方法。产品已根据1 H和13 C nmr光谱结果以及与真实样品的比较进行了鉴定。

  DOI：

  10.1039/p19900000809
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑-1-胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以71%的产率得到N-(pyrazol-1-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N-(alkylamino)azoles in acid media: a new entry to C-amino-N-substituted azoles

  摘要：

  A ring-opening/ring-closure mechanism for the thermal rearrangement of 1-(alkylamino)pyrazoles into 5-amino-1-alkylpyrazoles in acid medium has been established. 1-(Benzylamino)pyrazoles show a different reactivity, affording bis(5-amino-1-benzyl-4-pyrazolyl)phenylmethanes. The reaction was extended to 1-(alkylamino)indazoles but failed in the case of 1-(alkylamino)-1,2,4-triazoles.

  DOI：

  10.1021/jo00031a042

文献信息

• Rearrangement of 1-amino- and 1-alkylamino-pyrazoles to 5-aminopyrazoles
  作者：Dionisia Sanz、Rosa Ma Claramunt、Jos� Elguero、Loreto Salazar、Modesta Espada

  DOI：10.1039/p19900000809

  日期：——

  Rearrangement of 1-aminopyrazole and 1-alkylaminopyrazoles into the corresponding 5-aminopyrazoles has been achieved in 48% aqueous hydrobromic acid. The reaction, occurring through a ring opening–ring closure mechanism, constitutes a new and unambiguous procedure for the preparation of 1-substituted 5-aminopyrazoles. The products have been identified on the basis of 1H and 13C n.m.r. spectroscopic

  在48％的氢溴酸水溶液中已经实现了将1-氨基吡唑和1-烷基氨基吡唑重排成相应的5-氨基吡唑。通过开环-开环机理发生的反应，构成了制备1-取代的5-氨基吡唑的新方法。产品已根据1 H和13 C nmr光谱结果以及与真实样品的比较进行了鉴定。
• SANZ, DIONISIA;CLARAMUNT, ROSA M.;ELGUERO, JOSE;SALAZAR, LORETO;ESPADA, M+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 809-810
  作者：SANZ, DIONISIA、CLARAMUNT, ROSA M.、ELGUERO, JOSE、SALAZAR, LORETO、ESPADA, M+

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of N-(alkylamino)azoles in acid media: a new entry to C-amino-N-substituted azoles
  作者：Loreto Salazar、Modesta Espada、Carmen Avendano、Rosa Maria Claramunt、Dionisia Sanz、Jose Elguero

  DOI：10.1021/jo00031a042

  日期：1992.2

  A ring-opening/ring-closure mechanism for the thermal rearrangement of 1-(alkylamino)pyrazoles into 5-amino-1-alkylpyrazoles in acid medium has been established. 1-(Benzylamino)pyrazoles show a different reactivity, affording bis(5-amino-1-benzyl-4-pyrazolyl)phenylmethanes. The reaction was extended to 1-(alkylamino)indazoles but failed in the case of 1-(alkylamino)-1,2,4-triazoles.

表征谱图