2-chloro-1,3-diphenyl-1-propene | 20704-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-chloro-1,3-diphenyl-1-propene
• 英文别名: 2-chloro-1,3-diphenylpropene；1,1'-[(1E/Z)-2-chloro-1-propene-1,3-diyl]bisbenzene；2-Chlor-1,3-diphenyl-propen；2-Chlor-1ξ,3-diphenyl-propen；(2-Chloro-3-phenylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 20704-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: SIFYNKSFBBNRAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-diphenyl-1-propene 在 正丁基锂 作用下， 生成 cis-1.2-Diphenyl-anti-3.4-dibenzyliden-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A.; Kurmeier,H.-A., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 8, p. 2697 - 2708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 五氯化磷 作用下， 以48%的产率得到2-chloro-1,3-diphenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  The Polarized Absorption Spectrum of 1,3-Diphenyl-1,2-propadiene: Interaction between Mutually Perpendicular Equivalentπ-Electronic Systems

  摘要：

  在 101 K 下测量拉伸聚合物薄膜中 1,3-二苯基-1,2-丙二烯 (DPA) 的偏振紫外吸收光谱，并确定电子吸收带的偏振方向。进行扩展到三个维度的Pariser-Parr-Pople (PPP)计算，并从计算中获得DPA每个吸收带的位置、强度和偏振。观察到的沿较长分子轴偏振的 289.8 和 265.2 nm 谱带分别分配给计算出的 S1←S0 和 S3←S0 跃迁，而沿较短分子轴偏振的 237.1 nm 谱带则分配给 S4←S0 跃迁。构型分析结果表明，π电子体系相互垂直的两个苯乙烯的第二次跃迁（260.5 nm处）对DPA在265.2和237.1 nm处观察到的第三次和第四次跃迁的贡献相等。此外，还表明，对应于Parity禁戒跃迁的DPA第一吸收带是通过丙二烯部分中sp杂化碳原子的电离能的增加而增强的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1405

文献信息

• Gas phase reactions of protonated 1,3-diphenylpropyne and some isomeric [C15H13]+ ions
  作者：Wolfgang Bäther、Dietmar Kuck、Hans-Fr. Grützmacher

  DOI：10.1002/oms.1210200908

  日期：1985.9

  AbstractMetastable (3‐phenyl‐2‐propynyl)benzenium ions, generated by electron impact induced fragmentation from the appropriately substituted 1,4‐dihydrobenzoic acid, react by loss of ˙CH3 and C6H6. The study of deuterated derivatives reveals that hydrogen/deuterium exchanges involving all hydrogen and deuterium atoms precede the fragmentations. The results suggest a skeletal rearrangement by electrophilic ring‐closure reactions giving rise to protonated phenylindene and protonated 9,10‐methano‐9,10‐dihydroanthracene prior to the elimination of C6H6 and ˙CH3, respectively. A study of isomeric [C15H13]+ ions by collision‐induced decomposition and by deuterium labelling shows that these ions interconvert by hydrogen migrations and skeletal rearrangements.
• Wieland, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1146
  作者：Wieland

  DOI：——

  日期：——
• Maffei et al., Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 604,606
  作者：Maffei et al.

  DOI：——

  日期：——