(E)-N-(2-amino-1,2-diphenylethenyl)carbazole | 1187536-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-amino-1,2-diphenylethenyl)carbazole
• 英文别名: (E)-2-carbazol-9-yl-1,2-diphenylethenamine
• CAS: 1187536-37-3
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂
• 分子量: 360.458
• InChiKey: KTCQETGIRDCQBE-OCEACIFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  539.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-Diphenyl-7,8-dihydropterin 在 sodium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-N-(2-amino-1,2-diphenylethenyl)carbazole 、 (Z)-N-(2-amino-1,2-diphenylethenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂对 6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]重氮辛的单电子转移碳锂化和环向还原反应中的空间因素

  摘要：

  褶皱三环杂环 6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]重氮辛是一种揭示单电子转移 (SET) 反应的新型探针，这里用作研究亚胺和这种 R-Li 添加的立体化学、区域化学和电子性质（极性或 SET）。研究了以下有机锂试剂（主要在 THF 中）对重氮辛的化学行为：苄基-、甲基-、苯基-、正丁基-和苯基乙炔基锂，以及反应性烯丙基氯化镁和典型的叔丁基氯化镁. 唯一未能实现碳金属化或环环还原重氮辛的试剂是苯乙炔基锂。叔丁基格氏试剂不能进行碳金属化，但可以通过光催化还原重氮辛。其他五种有机金属化合物既产生重氮辛的碳金属化，又产生了不同比例的跨环 SET 还原成 4b,9b-diphenyl-4b,5,9b,10-四氢吲哚[3,2-b]吲哚（“吲哚吲哚”） . 在此类水解反应中观察到三种类型的碳金属化产物：（1）通过光谱和 XRD 数据确定，C6H5CH2Li、H2C=CHCH2MgCl 和 CH3Li

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301181

文献信息

• Attempted Generation of the Potentially Aromatic 6,7-Diphenyldibenzo[<i>e,g</i>][1,4]diazocine Dianion Leads with Profound Rearrangement to the Isomeric <i>N</i>-(2-Amino-1,2-diphenylethenyl)carbazole Dianions
  作者：John J. Eisch、Renuka N. Manchanayakage、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ol901503s

  日期：2009.9.17

  The attempted generation of the potentially aromatic 6,7-diphenyldibenzo[e,g][1,4]diazocine dianion from sodium in THF leads with profound rearrangement to the isomeric N-(2-amino-1,2-diphenylethenyl)carbazole dianions and, after hydrolysis, to a 55:45 mixture of Z- and E-isomers of N-(2-amino-1,2-diphenylethenyl)carbazoles. These isomers were separated and their individual structures determined by

  试图从钠在THF中生成潜在的芳香族6,7-二苯基二苯并[ e，g ] [1,4]二重氮二价阴离子导致重排成异构的N-（2-氨基-1,2-二苯基乙烯基）咔唑二价阴离子水解后，得到N-（2-氨基-1,2-二苯基乙烯基）咔唑的Z-和E-异构体的55:45混合物。分离这些异构体，并通过X射线衍射确定它们的单个结构。由于先用叔丁基锂然后用水处理起始重氮胺也得到相同的Z-和E-异构体混合物，因此显然涉及电子转移的还原。