5-bromo-1-phenethyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1198613-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-1-phenethyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1198613-69-2
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN₃
• 分子量: 342.238
• InChiKey: UIACUEGOZHVMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到5-bromo-1-phenethyl-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的铋（III）乙酰化物与有机叠氮化物的环加成反应：合成稳定的三唑阴离子等价物

  摘要：

  满载：易于获取且货架稳定的 1-铋 (III) 炔化物在铜 (I) 催化剂的存在下与有机叠氮化物快速且区域特异性地反应（参见方案）。该反应可以耐受许多官能团，并提供了先前未报道的 5-三唑啉铋的优异产率。这种独特的反应中间体在温和的反应条件下被官能化，得到完全取代的 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201306192

文献信息

• Bromo-Directed <i>N</i>-2 Alkylation of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles: Efficient Synthesis of Poly-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiao-jun Wang、Kanwar Sidhu、Li Zhang、Scot Campbell、Nizar Haddad、Diana C. Reeves、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol902334x

  日期：2009.12.3

  4-bromo-NH-1,2,3-triazoles 2 with alkyl halides in the presence of K2CO3 in DMF produced the corresponding 2-substituted 4-bromo-1,2,3-triazoles 5 in a regioselective process. Subsequent Suzuki cross-coupling reaction of these bromides provided an efficient synthesis of 2,4,5-trisubstituted triazoles 3. In addition, reduction of the bromotriazoles by hydrogenation furnished an efficient synthesis of

  在DMF中K 2 CO 3存在下，4-溴-NH -1,2,3-三唑2与烷基卤的反应在区域选择性中产生了相应的2-取代的4-溴-1,2,3-三唑5过程。这些溴化物的随后的Suzuki交叉偶联反应提供了2,4,5-三取代的三唑3的有效合成。另外，通过氢化还原溴代三唑提供了2，4-二取代的三唑8的有效合成。